4-(4-Hexadecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester | 139056-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-Hexadecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-((4-hexadecyloxyphenyl)diazenyl)benzoate；ethyl 4-(4'-n-hexadecyloxyphenylazo)benzoate
• CAS: 139056-55-6
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₃
• 分子量: 494.718
• InChiKey: KJDOKYWJXRASNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Hexadecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型宽稳定性四环偶氮/酯/席夫碱液晶：合成、介晶、光物理和 DFT 方法

  摘要：

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的

  DOI：

  10.1039/c9ra10499b
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-Hexadecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型宽稳定性四环偶氮/酯/席夫碱液晶：合成、介晶、光物理和 DFT 方法

  摘要：

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的

  DOI：

  10.1039/c9ra10499b

文献信息

• 4-Cyanoresorcinol-Based Bent-Core Mesogens with Azobenzene Wings: Emergence of Sterically Stabilized Polar Order in Liquid Crystalline Phases
  作者：Mohammed Alaasar、Marko Prehm、Kathrin May、Alexey Eremin、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/adfm.201302295

  日期：2014.3

  compounds, ranging from cybotactic nematic via paraelectric SmC phases, polarization randomized SmCsPR phases to ferroelectric and antiferroelectric SmC phases, associated with increasing size and correlation length of the polar domains. Spontaneous formation of chiral domains is observed in the paraelectric SmC and the SmCsPR phases and discussed in relation with superstructural chirality, bend elastic

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。
• Switching Chirophilic Self‐assembly: From <i>meso</i> ‐structures to Conglomerates in Liquid and Liquid Crystalline Network Phases of Achiral Polycatenar Compounds
  作者：Mohamed Alaasar、Yu Cao、Yan Liu、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.202201857

  日期：2022.12

  The change of the interhelical self-assembly from enantiophilic to enantiophobic takes place by reduction of the alkyl chain length and leads to a phase transition from the achiral double gyroid via a tetragonal phase to a chiral triple network phase, associated with a transition from an achiral to a mirror symmetry broken liquid.

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。
• Monotropic or enantiotropic mesophases? Liquid-crystalline and solid state polymorphism 4-Chloro-1,3-phenylene bis-[4-(4-alkyloxyphenylazo)benzoates
  作者：Izabela Niezgoda、Damian Pociecha、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.tca.2014.04.024

  日期：2014.7

  This article presents a homologous series of bent-core molecules consisting of a 4-chlororesorcinol as a central unit and 4-[(4-alkyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acids as wings. With the use of polarizing optical microscopy (POM), thermal analysis (TOA) and differential scanning calorimetry (DSC) the mesogenic properties were detected. Furthermore, the X-ray diffraction (XRD) measurements were also performed for selected samples. Compounds of the above mentioned series form nematic, B-6, and smectic C mesophases. An interesting phenomenon in the solid phase polymorphism was observed in some cases. In our experiment one crystalline form (CrI) melts to nematic phase while the second form (CrII)melts at higher temperature directly to isotropic phase. The solid state modification determines whether a monotropic and an enantiotropic mesophase is observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Design, synthesis and liquid crystalline behavior of ethyl 4-((4-alkoxyphenyl)diazenyl)benzoates
  作者：Hasnain Mehmood、Zahoor Ahmad、Tashfeen Akhtar、Humaira M. Siddiqi、Asma Iqbal、Shahid Hameed、Muhammad N. Tahir

  DOI：10.1080/15421406.2018.1442779

  日期：2018.3.24

  A series of ethyl 4-((4-alkoxyphenyl)diazenyl)benzoate is synthesized and the liquid crystalline behavior studied. Synthesized compounds are characterized by FTIR, H-1-NMR, Mass and single crystal XRD. Differential scanning calorimetry was carried out to study the phase transitions and enthalpy changes. Polarizing optical microscopy revealed the mesogenic properties. These techniques revealed that three compounds (2a, 2b, 2f) exhibit liquid crystalline properties in the range of 80-104 degrees C. POM exhibiting focal conical fan like texture which revealed the presence of smectic phases suggestive of their use in LCD and temperature sensing devices, besides 2c can be used as green emitter in OLEDs.