1,3-dimesityl-imidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 1227512-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimesityl-imidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；2-(9-Boranuidabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium；2-(9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium
• CAS: 1227512-73-3
• 化学式: C₂₉H₃₉BN₂
• 分子量: 426.453
• InChiKey: UGSTYKBFUSGPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimesityl-imidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 46.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天竺葵碱：合成和用于生成稳定的硼取代的碳正离子†

  摘要：

  据报道，有正式的N-杂环卡宾插入9-BBN的B-H键，然后发生环扩环反应。NHC-9-BBN加合物以一两个步骤进行反应，得到相应的二氮杂或三氮杂萘啉。用[Ph 3 C] +提取物种的氢化物很容易，会产生路易斯酸度与沮丧的路易斯对中通常使用的路易斯酸相当的6π-芳族阳离子。

  DOI：

  10.1039/c7dt01329a
• 作为产物：
  描述：

  9-BBN dimer 、 1,3-dimesitylimidazolium tetrafluoroborate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以59%的产率得到1,3-dimesityl-imidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  天竺葵碱：合成和用于生成稳定的硼取代的碳正离子†

  摘要：

  据报道，有正式的N-杂环卡宾插入9-BBN的B-H键，然后发生环扩环反应。NHC-9-BBN加合物以一两个步骤进行反应，得到相应的二氮杂或三氮杂萘啉。用[Ph 3 C] +提取物种的氢化物很容易，会产生路易斯酸度与沮丧的路易斯对中通常使用的路易斯酸相当的6π-芳族阳离子。

  DOI：

  10.1039/c7dt01329a

文献信息

• The synthesis of chiral N-heterocyclic carbene–borane and –diorganoborane complexes and their use in the asymmetric reduction of ketones
  作者：David M. Lindsay、David McArthur

  DOI：10.1039/c001466d

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbene-borane complexes have been synthesised, and have been shown to reduce ketones with Lewis acid promotion. Chiral N-heterocyclic carbene-borane and -diorganoborane complexes can reduce ketones with enantioselectivities up to 75% and 85% ee, respectively.

  已经合成了手性的N-杂环卡宾-硼烷配合物，并已显示出可通过路易斯酸促进作用还原酮。手性N-杂环卡宾-硼烷和-二有机硼烷配合物可以还原酮，对映选择性分别高达75％和85％ee。
• A dialkylborenium ion via reaction of N-heterocyclic carbene–organoboranes with Brønsted acids—synthesis and DOSY NMR studies
  作者：David McArthur、Craig P. Butts、David M. Lindsay

  DOI：10.1039/c1cc10767d

  日期：——

  A dialkylborenium ion stabilized by an N-heterocyclic carbene has been prepared for the first time by reaction of IMes·9-BBN-H with triflic acid. The ion-separated nature of the borenium ion was confirmed by 1H and 19F diffusion ordered NMR spectroscopy.

  首次通过IMes·9-BBN-H与三氟甲磺酸的反应制备了由N-杂环羰基硼稳定化的二烷基硼离子。1H和19F扩散有序核磁共振光谱证实了硼离子的离子分离性质。