2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexan-1-ol | 1334170-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexanol；(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexan-1-ol
• CAS: 1334170-91-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: IAKVQZKBAVMFAQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺[叔丁基二甲基硅化剂] 在 4-(二甲胺基丙基)吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 N,O-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)乙酰胺和 N,N-二甲基-4-氨基吡啶 N-氧化物对羟基进行选择性硅烷化的有效方案

  摘要：

  使用N , O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙酰胺 (BTBSA) 和 3 mol% 的N , N-二甲基-4-氨基吡啶N-氧化物 (DMAPO)开发了一种有效的醇甲硅烷基化方法。1,2-二醇的单甲硅烷基化成功地实现了高化学选择性。此外，一些对照实验表明，无论是分子间还是分子内，酚羟基的甲硅烷基化都比伯醇快得多。在这些系统下对甲硅烷基化的反应可能源于羟基的p Ka。

  DOI：

  10.1246/cl.220281

文献信息

• Scaffolding Catalysts: Highly Enantioselective Desymmetrization Reactions
  作者：Xixi Sun、Amanda D. Worthy、Kian L. Tan

  DOI：10.1002/anie.201103470

  日期：2011.8.22

  Ex‐changing places: A highly enantioselective desymmetrization of 1,2‐diols has been developed in which the catalyst utilizes reversible covalent bonding to the substrate to achieve both high selectivity and rate acceleration (see scheme, PMP=pentalmethylpiperidine, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). Induced intramolecularity is responsible for the enhanced rate, thus allowing the reaction to be performed at

  交换位置：已开发出 1,2-二醇的高度对映选择性去对称化，其中催化剂利用与底物的可逆共价键来实现高选择性和速率加速（参见方案，PMP=五甲基哌啶，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。诱导的分子内性是提高速率的原因，因此可以在室温下进行反应。
• Scaffolding Catalysis: Expanding the Repertoire of Bifunctional Catalysts
  作者：Kian Tan、Xixi Sun、Amanda Worthy

  DOI：10.1055/s-0031-1290321

  日期：2012.2

  Inducing an intramolecular reaction is a powerful means of accelerating reactions. Though this mechanism of catalysis is common in enzymes, it is underutilized in synthetic catalysts. This article outlines our group’s recent efforts to use reversible covalent bonding to induce an intramolecular reaction, allowing for rate acceleration as well as control of the selectivity in the desymmetrization of 1,2-diols.

  诱导分子内反应是加速反应的有力手段。虽然这种催化机制在酶中很常见，但在合成催化剂中却未得到充分利用。本文概述了我们研究小组最近在利用可逆共价键诱导分子内反应方面所做的努力，从而在 1,2-二元醇的去对称化过程中实现了速率加速和选择性控制。