2,4-dimethoxy-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)pyrimidine | 71623-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-5-nonafluorobutyl-pyrimidine；2,4-Dimethoxy-5-(nonafluorobutyl)pyrimidine
• CAS: 71623-69-3
• 化学式: C₁₀H₇F₉N₂O₂
• 分子量: 358.163
• InChiKey: GEWCUVLRHIXPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 、 全氟碘代丁烷 在 copper(l) iodide 、 diethylzinc 作用下， 以21%的产率得到2,4-dimethoxy-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物のパーフルオロアルキル化反応

  摘要：

  提供具有含有全氟烷基或全氟苯基的芳香族化合物的高收率、简便且适用于广泛化合物的新型全氟烷基化反应。在二烷基锌和铜催化剂存在下，通过在非质子性极性溶剂中使下式（1）所示的化合物与由式X-Rf表示的全氟烷基化物等反应，从而获得含氟化合物的全氟烷基化反应。【A代表取代/未取代的芳基或杂环芳基；X代表Br或I；Rf代表具有C1-20全氟烷基或具有1-5氟基的苯基】【选择图】无

  公开号：

  JP2015086221A

文献信息

• Dialkylzinc-Mediated Cross-Coupling Reactions of Perfluoroalkyl and Perfluoroaryl Halides with Aryl Halides
  作者：Hisano Kato、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Naoyuki Toriumi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201406292

  日期：2015.3.2

  A highly chemoselective perfluoroalkylation reaction of aromatic halides is reported. Thermally stable perfluoroalkylzinc reagents, generated by a rapid halogen–zinc exchange reaction between diorganozinc and perfluoroalkyl halide species, couple with a wide range of aryl halides in the presence of a copper catalyst, in moderate to high yields. Good stability of the perfluoroalkylzinc species was indicated

  据报道，芳族卤化物具有高度化学选择性的全氟烷基化反应。由二有机锌与全氟烷基卤化物之间的快速卤素-锌交换反应产生的热稳定的全氟烷基锌试剂，在铜催化剂存在下，与多种芳基卤化物偶合，产率中等至高。通过DFT计算表明全氟烷基锌物质具有良好的稳定性，并且该试剂在氩气下可保存至少三个月而不会损失活性。该方法适用于克级合成，其官能团耐受性优于已报道的方案。