4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 | 1186189-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dihydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1186189-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: HOHNPZFKJNMKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-cyclohexyl-1-(p-fluorobenzyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的CB2选择性大麻素受体配体的合理设计，合成和抗增殖特性：1,8-萘啶-2（1 H）-一个支架的研究

  摘要：

  由于该受体在几种生理病理过程中的潜在作用，其CB2受体配体正变得越来越有吸引力。使用我们先前描述的一系列1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺类作为先导类，合成了几种具有不同中心核的氮杂环衍生物，并测试了它们对人CB1的亲和力和CB2大麻素受体。获得的结果表明，新系列的喹啉2（1 H-on-3-羧酰胺，4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘吡啶-3-羧酰胺和1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酰胺代表非常合适的新型支架用于开发有前途的CB2配体。此外，新合成的CB2配体抑制了几种癌细胞的增殖。特别地，已证明在DU-145细胞系中这些配体发挥CB2介导的抗增殖作用并降低CB2受体表达水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR TYPE 2 (CB2) MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE DE TYPE 2 (CB2) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021226206A3

文献信息

• [EN] 2,4- DIARYL - SUBSTITUTED [1,8] NAPHTHYRIDINES AS KINASE INHIBITORS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] [1,8]-NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES PAR 2,4-DIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, DESTINÉES À UNE UTILISATION CONTRE LE CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012000595A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel [1,8]naphthyridine derivatives of formula (I) and to the use of such compounds in which the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by ATP consuming proteins like kinases plays a role, particularly to inhibitors of TGF-beta receptor kinases, and to the use of such compounds for the treatment of kinase-induced diseases, in particular for the treatment of tumors.

  本发明涉及新型[1,8]萘啶衍生物的化学式(I)，以及利用这类化合物在ATP消耗蛋白质如激酶中抑制、调节和/或调制信号传导的用途，特别是TGF-beta受体激酶的抑制剂，以及利用这类化合物治疗激酶诱导的疾病，尤其是肿瘤的治疗。
• 2,4-DIARYL - SUBSTITUTED [1,8] NAPHTHYRIDINES AS KINASE INHIBITORS FOR USE AGAINST CANCER
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20130102603A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to novel [1,8]naphthyridine derivatives of formula (I) and to the use of such compounds in which the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by ATP consuming proteins like kinases plays a role, particularly to inhibitors of TGF-beta receptor kinases, and to the use of such compounds for the treatment of kinase-induced diseases, in particular for the treatment of tumors.

  本发明涉及公式（I）的新型[1,8]萘啶衍生物，以及利用这些化合物在ATP消耗蛋白质如激酶中发挥作用的信号传导的抑制、调节和/或调控，特别是TGF-beta受体激酶的抑制剂，以及利用这些化合物治疗激酶诱导疾病，特别是治疗肿瘤的用途。
• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018204176A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。
• Reactivity of 2-Methyl-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones and 2-Methyl-4<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>][1,3]oxazin-4-one under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Kyriakos C. Prousis、Andromachi Tzani、Nicolaos Avlonitis、Theodora Calogeropoulou、Anastasia Detsi

  DOI：10.1002/jhet.1869

  日期：2013.11

  The reactivity of variably substituted 2‐methyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones and 2‐methyl‐4H‐pyrido[2,3‐d][1,3]oxazin‐4‐one towards carbon and oxygen nucleophiles under microwave irradiation conditions was investigated. Optimization of the reaction conditions of oxazinones with carbon nucleophiles led to the synthesis of a series of 4‐hydroxy‐quinolin‐2‐ones and 4‐hydroxy‐1,8‐naphthyridin‐2‐ones in high

  可变取代的2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮和2-甲基-4 H吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮对碳和氯的反应性研究了微波辐照条件下的氧亲核试剂。恶嗪酮与碳亲核试剂的反应条件的优化导致高产率合成了一系列4-羟基喹啉-2-酮和4-羟基-1,8-萘啶-2-酮，但反应多种多样多种醇顺利进行，形成了相应的N-乙酰基邻氨基苯甲酸酯和烟酸酯。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：FUJII Nobuhiro

  公开号：US20090227561A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a compound having a superior Smo inhibitory activity and lower toxicity, which is sufficiently satisfactory as a pharmaceutical product. The present invention provides a compound represented by the formula wherein ring A is 5- to 7-membered ring optionally having substituent(s), where substituents are optionally bonded to each other to form a ring; X is O, S or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s)); R 2 is carbamoyl optionally having substituent(s); and R 3 is hydroxy optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的Smo抑制活性和较低毒性的化合物，该化合物作为药物产品是完全令人满意的。本发明提供了一种由下式表示的化合物： 其中，环A是5-至7-成员环，可选择地具有取代基，其中取代基可选择地与彼此结合形成环；X是O、S或NR1（R1是氢原子或具有取代基的碳氢基团）；R2是氨基甲酰，可选择地具有取代基；R3是羟基，可选择地具有取代基，或其盐。