ethyl 1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 82360-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-enyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 82360-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: KYJPRYMNFSDIQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4,4-difluorocyclohexyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-HYDROXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB2 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-1,8-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CB2 CANNABINOÏDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  The present invention relates to 82 specific 4-hydroxy-2-oxo-1,2- dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators for the treatment of cancer, e.g. to 6-(4- fluorophenyl)-4-hydroxy-1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-2-oxo-N- (spiro[2.3]hexan-5-yl)-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide (example 1, compound 1) The present description discloses the synthesis and characterisation of the 82 claimed compounds as well as biological assays thereof.

  公开号：

  WO2023081730A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl 1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-HYDROXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB2 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-1,8-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CB2 CANNABINOÏDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  The present invention relates to 82 specific 4-hydroxy-2-oxo-1,2- dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators for the treatment of cancer, e.g. to 6-(4- fluorophenyl)-4-hydroxy-1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-2-oxo-N- (spiro[2.3]hexan-5-yl)-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide (example 1, compound 1) The present description discloses the synthesis and characterisation of the 82 claimed compounds as well as biological assays thereof.

  公开号：

  WO2023081730A1

文献信息

• [EN] 4-HYDROXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB2 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-1,8-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CB2 CANNABINOÏDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：[en]TEON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023081730A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present invention relates to 82 specific 4-hydroxy-2-oxo-1,2- dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators for the treatment of cancer, e.g. to 6-(4- fluorophenyl)-4-hydroxy-1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-2-oxo-N- (spiro[2.3]hexan-5-yl)-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide (example 1, compound 1) The present description discloses the synthesis and characterisation of the 82 claimed compounds as well as biological assays thereof.