[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyldisulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1253890-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyldisulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1253890-59-3
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₁₃S₂
• 分子量: 637.727
• InChiKey: GAHKJISACYESTN-KOHAQWJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-硫代-a-d-吡喃葡萄糖 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyldisulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用1-氯苯并三唑作为原位捕集/氧化剂的不对称糖基二硫化物的高产率一锅法制备

  摘要：

  据报道，使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂，制备了一种高产率的一锅法方法，用于制备衍生自糖，烷基/芳基或半胱氨酸硫醇的不对称糖基二硫化物。该方法的亮点是偶联温度低（-78°C）以及亚磺基中间体的原位捕获，可确保不形成R 1 SH（R 1 SSR 1）的均二聚体。偶联效率与糖类型，糖中的硫醇位置，糖保护基团无关，并且各种产品用于说明糖生物学中许多模型系统的快速合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.176