(+)-(3aS,6aR)-1-ethyl-3-(5-phenylethynylpyrimidin-2-yl)hexahydrocyclopentaimidazol-2-one | 1565829-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(3aS,6aR)-1-ethyl-3-(5-phenylethynylpyrimidin-2-yl)hexahydrocyclopentaimidazol-2-one
• 英文别名: (3aS,6aR)-1-ethyl-3-[5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-2-yl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]imidazol-2-one
• CAS: 1565829-70-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O
• 分子量: 332.405
• InChiKey: WEYRQSXJLGTQPX-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R.2S)-2-(Boc-氨基)环戊烷甲酸 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 15.92h， 生成 (rac)-(3aRS,6aSR)-1-ethyl-3-(5-phenylethynylpyrimidin-2-yl)hexahydrocyclopentaimidazol-2-one 、 (+)-(3aS,6aR)-1-ethyl-3-(5-phenylethynylpyrimidin-2-yl)hexahydrocyclopentaimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arylethynyl pyrimidines

  摘要：

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中R1是氢或卤素；R2是C1-3-烷基或—(CH2)n—O—CH3；n为2或3；m为1或2；或其药学上可接受的酸盐，或其相应的外消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。已发现通用公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂，具有改善的特性，可用于治疗精神分裂症、认知疾病、脆性X综合征或自闭症。

  公开号：

  US20150158848A1

文献信息

• [EN] ARYLETHYNYL PYRIMIDINES<br/>[FR] ARYLÉTHYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014026880A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is C1-3-alkyl or -(CH2)m-O-CH3; n is 2 or 3; m is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) with improved properties for the treatment of schizophrenia, cognitive diseases, fragile X syndrome or autism.

  本发明涉及式I的乙炔衍生物，其中R1是氢或卤素；R2是C1-3-烷基或-(CH2)m-O-CH3；n为2或3；m为1或2；或者是其对应的药学可接受的酸盐，或者是其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的混合物。已发现一般式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂，具有改善的特性，可用于治疗精神分裂症、认知疾病、脆性X综合症或自闭症。
• US9199971B2
  申请人：——

  公开号：US9199971B2

  公开（公告）日：2015-12-01