cis-Nα-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(3-(10H-phenothiazine-10)propanoyl)-4-amino-L-proline methyl ester | 694503-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-Nα-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(3-(10H-phenothiazine-10)propanoyl)-4-amino-L-proline methyl ester
• 英文别名: cis-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(3-(10H-phenothiazine-10)propanoyl)-4-amino-L-proline methyl ester
• CAS: 694503-82-7
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 497.615
• InChiKey: DMULLOQFSOYCTA-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Nα-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(3-(10H-phenothiazine-10)propanoyl)-4-amino-L-proline methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到cis-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(3-(10H-phenothiazine-10)propanoyl)-4-amino-L-proline
  参考文献：
  名称：

  螺旋寡脯氨酸组装中分子内电子转移的溶剂依赖性

  摘要：

  根据溶剂的不同，氧化还原分离状态的形成效率为 33-96%，瞬态储存能量在 22 +/- 2 摄氏度时从 -1.46 到 -1.71 eV。主要的淬灭机制是 PTZ 还原淬火初始 RuIII(b2m*-) MLCT 激发态，然后是 m*- --> ANQ 电子转移以给出 RS 状态。反向电子转移是高能的并且发生在倒置区域。背电子转移的速率常数取决于溶剂，在 22 +/- 2 摄氏度时从 5.2 x 10(6) 到 7.7 x 10(6) s-1 不等。结论是背电子转移是通过直接 ANQ* 发生的- --> PTZ*+ 电子转移。根据独立评估的动力学参数，电子转移矩阵元素为 HDA，约为 0.13 cm-1。在 22 +/- 2 摄氏度时为 46 至 -1.71 eV。主要的猝灭机制是初始 RuIII(b2m*-) MLCT 激发态的 PTZ 还原猝灭，然后是 m*- --> ANQ 电子转移，给出RS

  DOI：

  10.1021/ja0304289
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 cis-Nα-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(3-(10H-phenothiazine-10)propanoyl)-4-amino-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  寡聚脯氨酸为基础的分子组件的光捕获的合成与表征

  摘要：

  螺旋寡脯氨酸阵列为构建光化学能转换组件提供了结构明确的环境。本文描述了使用固相肽合成（SPPS）制备由16个，17个，18个和19个氨基酸残基组成的四个此类阵列的方法。每个阵列包含发色团[擦“ 2 M]（PF 6）2（B” = 4,4'- diethylamidocarbonyl -2,2'-联吡啶; M = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-羧酸）和电子转移供体PTZ（吩噻嗪）。阵列在氧化还原活性金属络合物和PTZ位置之间的距离上存在系统差异。它们已用于光物理研究中，以提供对电子转移的距离依赖性的深入了解。（J.化学会会志。2004年，126，14506-14514）。这项工作描述了寡脯氨酸阵列的合成，纯化和表征，包括合成相关阵列的一般程序。

  DOI：

  10.1021/jo0603936