3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid | 86073-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acrylic acid
• CAS: 86073-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₃
• 分子量: 210.253
• InChiKey: AYDHKDYNHQIXIC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  发色自旋标记的β-内酰胺类抗生素，用于ENDOR A类和C类β-内酰胺酶反应中间体的结构表征。

  摘要：

  发色自旋标记底物6-N- [3-（2,2,5,5-四甲基-1-氧基吡咯啉-3-基）-丙烯-2-基]青霉酸（SLPPEN）通过6的酰化反应合成-氨基青霉酸与3-（2,2,5,5-四甲基-1-氧基吡咯啉基）-2-丙酸的酰氯，并通过物理方法表征。通过应用角度选择电子核双共振（ENDOR），我们确定了溶液中SLPPEN的分子结构。SLPPEN具有紫外线吸收特性，可以精确监控其酶催化水解的动力学。对于SLPEN，（底物-产品）消光系数的最大值在275 nm为2824 M（-1）cm（-1），而在232 nm为670 M（-1）cm（-1）[J. 上午。化学 Soc。117（1995）6739]。对于SLPPEN，稳态动力学参数kcat和kcat / KM，在TEM-1 beta-催化下，初始速度条件下测定的水解分别为637 +/- 36 s（-1）和13.8 +/- 1.4 x 10（6）M（-1）

  DOI：

  10.1016/j.saa.2003.10.024
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝酰基自旋标记共轭多烯羰基衍生物的合成及其分子结构和构象的电子核双共振测定

  摘要：

  硝酰基自旋标记 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrroline 的甲酸、丙烯酸和戊二烯酸衍生物及其相应的乙酯和醛类似物已合成并通过化学方法表征。由于烯烃侧链的 π 键轨道与氧吡咯啉环的乙烯基共轭，这些自旋标记的衍生物是出色的分光光度探针，在近紫外区表现出高分子吸收消光。这些自旋标记衍生物的分子结构和构象已通过电子核双共振 (ENDOR) 光谱和分子建模确定。基于扭转角搜索计算的构象分析，受 ​​ENDOR 确定的电子 - 质子分离的约束，表明多烯链具有全平面，反式构象。在醛中，发现 C=O 基团相对于烯烃链的构象是 s-trans，而在酸和酯中，-OH 和 -OC 2 H 5 基团被发现是 s-trans，放置s-cis 构象中的 C=O 基团。这些化合物中羰基的不同构象是根据多烯侧链与羰基或羧基的共振能和偶极相互作用来解释的

  DOI：

  10.1021/ja00062a037

文献信息

• Synthesis and evaluation of paramagnetic caffeic acid phenethyl ester (CAPE) analogs
  作者：Masaki Nagane、Tadashi Yamashita、Patrik Vörös、Tamás Kálai、Kálmán Hideg、Balázs Bognár

  DOI：10.1007/s00706-019-02458-8

  日期：2019.8

  acid phenethyl ester, CAPE) and unnatural (N-acetylcysteine, paramagnetic alcohols) antioxidants. The in vitro antioxidant activity was tested by 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical scavenging, while assays of cell protection against reactive oxygen species were carried out in the presence of 2′,7′-dichlorofluorescein diacetate and H2O2. Paramagnetic esters without phenol

  摘要已经研究了新制备的含氮氧化物部分作为潜在抗氧化剂的咖啡酸盐的结构-活性关系，并将其与已知的天然（咖啡酸苯乙酯，CAPE）和非天然（N-乙酰半胱氨酸，顺磁性醇）抗氧化剂的结构-活性关系进行了比较。通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）自由基清除测试体外抗氧化活性，同时在2'，7'-二氯荧光素存在下进行细胞对活性氧的保护性测定双乙酸盐和H 2 O 2。没有酚基序的顺磁性酯表现出最低的抗氧化活性，其次是具有中等活性的顺磁性醇。在研究的化合物中，顺磁性酚类化合物是最好的抗氧化剂。由于新的顺磁性CAPE类似物在NIH3T3成纤维细胞中的细胞毒性比10μM时的CAPE小，但具有相似的抗氧化活性，因此可以认为它们是很有前途的抗氧化剂。 图形摘要