Methyl 2-(2-bromoacetyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1391396-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-(2-bromoacetyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1391396-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₄
• 分子量: 324.131
• InChiKey: PIDOACWUIHFKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-bromoacetyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 potassium hydrogencarbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[2-[2-[2-[2-[2-[(1S,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Urukthapelstatin A 和两种类似物的合成进展

  摘要：

  我们报告了合成 Urukthapelstatin A (Ustat A) 和两种类似物的进展。我们的逆合成策略涉及三个片段的合成：三杂芳族部分、苯基恶唑片段和二肽。描述了三个独特的三杂芳族部分的合成。此外，还提供了 Ustat A 和两种类似物的相应线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.105
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-1,1-dimethoxyethyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 Methyl 2-(2-bromoacetyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Urukthapelstatin A 和两种类似物的合成进展

  摘要：

  我们报告了合成 Urukthapelstatin A (Ustat A) 和两种类似物的进展。我们的逆合成策略涉及三个片段的合成：三杂芳族部分、苯基恶唑片段和二肽。描述了三个独特的三杂芳族部分的合成。此外，还提供了 Ustat A 和两种类似物的相应线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.105

文献信息

• A structure–activity relationship study on multi-heterocyclic molecules: two linked thiazoles are required for cytotoxic activity
  作者：Seong Jong Kim、Chun-Chieh Lin、Chung-Mao Pan、Dimple P. Rananaware、Deborah M. Ramsey、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1039/c2md20291c

  日期：——

  We report the synthesis, cytotoxicity, and phenotypic analysis of oxazole and thiazole containing fragments. Evaluating the optimal size and heterocycle for growth inhibition and apoptosis showed that activity required at least two thiazoles sequentially connected. This is the first detailed comparison of biological activity between multi-heterocyclic containing fragments.

  我们报告了含恶唑和噻唑片段的合成、细胞毒性和表型分析。评估生长抑制和细胞凋亡的最佳大小和杂环表明活性需要至少两个依次连接的噻唑。这是含多杂环片段之间生物活性的首次详细比较。
• Total Synthesis and Biological Activity of Natural Product Urukthapelstatin A
  作者：Chun-Chieh Lin、Worawan Tantisantisom、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/ol401412v

  日期：2013.7.19

  Herein we report the first total synthesis of the natural product Urkuthaplestatin A (Ustat A) utilizing a convergent synthetic strategy. The characterization and biological activity match those of the previously published natural product. Interestingly, several intermediates, including the linear and serine cyclized precursors, show a 100-fold decrease in cytotoxicity, with IC50's in the low micromolar range. These data indicate that the rigidity and the consecutive aromatic heterocyclic system are responsible for the biological activity.