B-Methoxy-4,8-dimethyl-2-borabicyclo<3.3.1>nonan | 38050-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: B-Methoxy-4,8-dimethyl-2-borabicyclo<3.3.1>nonan
• 英文别名: (1R,8Ξ)-2c,9-methoxyboranediyl-(1rH,4tH)-p-menthane；(1R)-2-methoxy-4ξ,8exo-dimethyl-2-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 38050-36-1；38050-73-6；57760-37-9
• 化学式: C₁₁H₂₁BO
• 分子量: 180.098
• InChiKey: AWVGUNVFLAMUFR-CBSBEWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-Methoxy-4,8-dimethyl-2-borabicyclo<3.3.1>nonan 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 D-(-)-(1S,2R,4R)-Limolen-2,9-diol
  参考文献：
  名称：

  萜烯的硼氢化-VIII：d-（+）-柠檬烯的环状硼氢化。立体选择性合成d-（-）-（1R，2R，4R）-柠檬烯-2,9-二醇和d-（-）-（1R，2R，4R）-香薄荷醇

  摘要：

  d-（+）-Li烯可通过在THF中用硼烷进行环硼氢化，然后转化为相应的双环有机硼酸酯中间体B-甲氧基-4,8-​​二甲基-2-硼环环[3.3.1]壬烷，然后进行甲醇分解，产物的蒸馏。备选地，d-（+）-柠檬烯与己基硼烷的环状氢硼化提供了相关的双环有机硼烷中间体，B-thexyl-4,8-​​二甲基-2-borabicyclo [3.3.1]壬烷。各个中间体的氧化产生d-（-）-（1R，2R，4R）-柠檬烯-2，9-二醇。双环甲氧基中间体的质子化，然后氧化，得到d-（-）-（1R，2R，4R）-香薄荷醇。这些结果表明，二烯的环状硼氢化可以提供有价值的手段来控制硼氢化的确切位置，从而导致醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80101-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甜橙提取物 生成 B-Methoxy-4,8-dimethyl-2-borabicyclo<3.3.1>nonan
  参考文献：
  名称：

  萜烯的硼氢化-VIII：d-（+）-柠檬烯的环状硼氢化。立体选择性合成d-（-）-（1R，2R，4R）-柠檬烯-2,9-二醇和d-（-）-（1R，2R，4R）-香薄荷醇

  摘要：

  d-（+）-Li烯可通过在THF中用硼烷进行环硼氢化，然后转化为相应的双环有机硼酸酯中间体B-甲氧基-4,8-​​二甲基-2-硼环环[3.3.1]壬烷，然后进行甲醇分解，产物的蒸馏。备选地，d-（+）-柠檬烯与己基硼烷的环状氢硼化提供了相关的双环有机硼烷中间体，B-thexyl-4,8-​​二甲基-2-borabicyclo [3.3.1]壬烷。各个中间体的氧化产生d-（-）-（1R，2R，4R）-柠檬烯-2，9-二醇。双环甲氧基中间体的质子化，然后氧化，得到d-（-）-（1R，2R，4R）-香薄荷醇。这些结果表明，二烯的环状硼氢化可以提供有价值的手段来控制硼氢化的确切位置，从而导致醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80101-3