3-((4-bromophenyl)amino)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)but-2-en-1-one | 1029478-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)amino)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 1029478-33-8
• 化学式: C₂₀H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 412.286
• InChiKey: KLVHPPWKAZMBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 3-((4-bromophenyl)amino)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)but-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以72%的产率得到(E)-4-[3-(4-bromophenyl)-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-oxazin-6-ylidene]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bennamane, Nora; Nedjar-Kolli, Bellara; Geronikaki, Athina A., ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid phenyl hydrazone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((4-bromophenyl)amino)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代-5-羟基-3-甲基吡唑和一些衍生的环系统作为细胞毒性和DNA结合剂。合成，体外生物学评估和计算机模拟ADME研究

  摘要：

  合成了一些新型的多取代的吡唑，联吡唑和吡喃并吡咯，并辅以各种化学活性药物，并对其生物学潜力进行了生物学评估。15种化合物（7 - 9，12，16，17，19，21，22，26，28，30，32，33，和34）显示出不同程度的细胞毒活性的抗三种癌细胞系面板，其中所述类似物16，17，21，26和34显示了相当大的广谱细胞毒性潜力，对结肠HT29和乳腺癌MCF7癌细胞系具有特殊疗效。特别是化合物16，17，和26显示针对结肠癌HT29细胞株多柔比星的双重活性，而pyranopyrazole模拟34是与所述参考细胞毒性剂几乎equiactive。同时，类似物16和17与阿霉素对乳腺MCF7细胞系几乎相等。活性最高的化合物的DNA结合活性与获得的抗癌活性一致，其中化合物16，17，26，和34中显示的最高亲和性。在计算机上对分子性质的计算表明，大多数活性化合物均符合Lipinski的RO5和Veb

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2071-y