3-(2-chlorophenyl)isoquinoline | 1138735-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)isoquinoline
• CAS: 1138735-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: BVVSHPYCPQYHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 3-(2-chlorophenyl)isoquinoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以53 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Ag- Catalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides
  作者：Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Guo-Lin Gao、Hong-Li Wang、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo900010m

  日期：2009.4.3

  Ag-catalyzed cyclization of 2-alkynyl benzyl azides offers a novel and efficient method for the synthesis of substituted isoquinoline. The reaction proceeds smoothly in moderate to good yields and tolerates considerable functional groups. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed.

  银催化的2-炔基苄基叠氮化物的环化反应为合成取代异喹啉提供了一种新颖而有效的方法。该反应以中等至良好的收率平稳进行，并容许相当大的官能团。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。
• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。
• Copper-Catalyzed Domino Three-Component Benzannulation: Access to Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00195

  日期：2022.8.22

  We report herein the synthesis of isoquinolines through a copper(I)-catalyzed domino reaction. During this transformation, three molecules of terminal alkynes, 2-bromoaryl aldehydes (ketones), and acetamide react together, in a sequence including Sonogashira coupling, condensation, 6-endo-dig cyclization, elimination of acetic acid, and hydrolysis. In this reaction, isoquinolines with broad functional

  我们在此报告通过铜 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成异喹啉。在此转化过程中，末端炔烃、2-溴芳基醛（酮）和乙酰胺的三个分子一起反应，顺序包括 Sonogashira 偶联、缩合、6-endo-dig 环化、乙酸消除和水解。在该反应中，以乙酰胺为氮源，成功获得了具有广泛官能团耐受性的异喹啉，为有味和有毒的胺提供了替代品。
• Base-Promoted Synthesis of Isoquinolines through a Tandem Reaction of 2-Methyl-arylaldehydes and Nitriles
  作者：Sujuan Shuai、Jianyou Mao、Fan Zhou、Qifeng Yan、Lingfeng Chen、Jie Li、Patrick J. Walsh、Guang Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00123

  日期：2024.5.17

  A convenient method for preparing 3-aryl isoquinolines via a base-promoted tandem reaction is presented. Simply combining commercially available 2-methyl-arylaldehydes, benzonitriles, NaN(SiMe3)2, and Cs2CO3 enabled the synthesis of a variety of isoquinolines (23 examples, ≤90% yield). Among the syntheses of isoquinolines, the transition metal-free method described here is straightforward, practical

  提出了一种通过碱促进的串联反应制备 3-芳基异喹啉的简便方法。简单地组合市售的2-甲基芳基醛、苯甲腈、NaN(SiMe 3 ) 2和Cs 2 CO 3就可以合成多种异喹啉（23个实例，≤90%产率）。在异喹啉的合成中，本文描述的无过渡金属方法简单、实用且操作简单。
• 5, 6, OR 7-SUBSTITUTED-3-(HETERO)ARYLISOQUINOLINAMINE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2099765A2

  公开（公告）日：2009-09-16