2-((2-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde | 873961-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(2-Chlorophenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 873961-52-5
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: NVKADZGWQYDOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  401.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Addition-Cyclization of Alkyne-Functionalized Azomethines

  摘要：

  AgOTf can catalyze an addition-cyclization tandem between alkyne-azomethine and a nucleophile such as ketone, nitroalkane, water, and terminal alkyne to give a polycyclic amide via six-exo-trig selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol4000108
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-((2-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的催化不对称串联反应

  摘要：

  已经建立了由手性亚氨基二磷酸银催化的邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的有效不对称串联反应。手性 1,2-二氢异喹啉类似物在 C1 位有一个叔立构中心，C3 位有取代基，产率高达 97%，ee 高达 98%。这些产品可以加工成相应的 β-氨基膦酸盐或 PARP1 抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02433

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Intermolecular [4+2] Carbocyclization of 4-Alkynals with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200600383

  日期：2006.8

  We established that a cationic rhodium(I)/dppf or dppb complex catalyzes a regio- and diastereoselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-trimethylsilyl-4-pentynals with electron-deficient alkenes leading to cyclohexanones. We also established that a cationic rhodium(I)/(R,R)-Walphos complex catalyzes a regio- and enantioselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-substituted 4-pentynals

  我们确定阳离子铑 (I)/dppf 或 dppb 复合物催化 5-三甲基甲硅烷基-4-戊炔醛与缺电子烯烃的区域和非对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，导致环己酮。我们还确定阳离子铑 (I)/(R,R)-Walphos 络合物催化 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛的区域选择性和对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，其中 N,N-二烷基丙烯酰胺领先分别为对映体富集的环己酮和四氢萘酮。在每次碳环化反应中产生单一的烯烃异构体。烯烃插入的区域选择性取决于所使用的烯烃。机理研究表明，这种分子间 [4+2] 碳环化的关键中间体是五元酰基铑中间体，由氢化铑顺式加成到金属键合的炔烃上形成。鉴于从容易获得的末端炔烃开始一步获得 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛，该方法可作为获得高度官能化环己酮的有吸引力的新途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451
• Synthesis of Chiral Tetrasubstituted Alkenes by an Asymmetric Cascade Reaction Catalyzed Cooperatively by Cationic Rhodium(I) and Silver(I) Complexes
  作者：Daiki Hojo、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200904024

  日期：2009.10.12

  have been prepared with high enantioselectivity by the title transformation. This reaction was successfully applied to the enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrasubstituted helical alkenes possessing both central and helical chirality (see scheme).

  神奇的四：通过标题转化已经以高对映选择性制备了四取代的烯烃。该反应已成功地用于对映体和非对映体选择性合成具有中心和螺旋手性的四取代螺旋烯烃（参见方案）。
• Silver/Rhodium Relay Catalysis Enables C−H Functionalization of <i>In Situ</i> Generated Isoquinolines with Sulfoxonium Ylides: Construction of Hexahydrodibenzo[ <i>a</i> , <i>g</i> ]quinolizine Scaffolds
  作者：Quanzhe Li、Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100141

  日期：2021.5.18

  developed. The acylmethylated isoquinoline derivatives could be afforded with broad substrate scope in 23–88% yields, which could be further transformed to the core skeleton of hexahydrodibenzo[a,g]quinolizine as drug-candidates. Moreover, this reaction was achieved in a gram-scale. A reasonable reaction mechanism has been proposed based on a series of control and KIE experiments.

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。
• Stereospecific Synthesis of ( <i>Z</i> , <i>Z</i> )‐Isobenzofurans <i>via</i> Radical‐Enabled Cleavage of C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) and C( <i>sp</i> ² )‐Halogen Bonds
  作者：Min‐Hua Huang、Hao‐Nan Shi、Chi‐Fan Zhu、Chun‐Lan He、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900729

  日期：2019.12.3

  8‐halosulfonylation of β‐alkynyl ketones with haloaryl diazonium tetrafluoroborates and DABCO.bis(sulfur dioxide) was first achieved via the cleavage/recombination of C(sp3)−C(sp3) and C(sp2)‐halogen bonds, from which 47 examples of sulfone‐containing 1,3‐dimethylene‐substituted (Z,Z)‐isobenzofurans as single stereoisomers were synthesized in generally good yields. This multicomponent pathway is proposed to

  β-炔基酮与卤代芳基重氮四氟硼酸酯和DABCO自由基引发的新型环化/ 1,8-卤代磺酰化反应。bis（二氧化硫）首先通过C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-卤素键的裂解/重组而获得，其中47个实例为含砜的1,3-二亚甲基取代基（Z，Z）-异苯并呋喃为单一立体异构体，通常收率良好。提议该多组分途径通过原位进行生成芳基磺酰基自由基，然后进行选择性丙基加成环化和环丙基单元的开环以及C（sp 2）-卤素键裂解，从而连续构建了三个新的化学键，包括CS，C -O和C-卤素键。
• Catalytic Asymmetric Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Dimethylphosphonate
  作者：Liangliang Zou、Jiaying Huang、Na Liao、Yan Liu、Qixiang Guo、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02487

  日期：2020.9.4

  An efficient enantioselective synthesis of cyclic α-aminophosphonates via multicomponent reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, and dimethylphosphonate has been developed with the use of a chiral silver spirocyclic phosphate as the catalyst. This protocol provides straightforward access to a series of chiral C1-phosphonylated 1,2-dihydroisoquinoline derivatives with high yields (up to 99%) and

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。