1-phenyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol | 30689-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylcyclohexanol；2c-methyl-1-phenylcyclohexan-1r-ol；(1S,2R)-2-methyl-1-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 30689-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: SMWRMTHIQDFNPL-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 2-甲基环己酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 cesium fluoride 、 二氟化氢钾 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-phenyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于将有机硼酸酯加到酮和醛中的镍催化剂

  摘要：

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol9017613

文献信息

• Ligand effects on diastereoselective addition of organocerium reagents to aldehydes and cyclic ketones
  作者：Nicholas Greeves、Lisa Lyford、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76533-6

  日期：1994.1

  A new class of chiral dialkoxy- and diaryloxyorganocerium reagent has been prepared and the diastereoselectivity of carbonyl addition reactions has been compared with that of conventional organocerium reagents.

  制备了一类新的手性二烷氧基-和二芳氧基有机铈试剂，并将羰基加成反应的非对映选择性与常规有机铈试剂进行了比较。
• Highly stereoselective synthesis of trans-1,2-disubstituted cycloalkanols
  作者：P. Canonne、M. Bernatchez

  DOI：10.1021/jo00227a016

  日期：1987.9
• Diastereoselective addition of organoytterbium reagents to carbonyl substrates
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth R. Burkhardt、Peter Weinig

  DOI：10.1021/jo00304a006

  日期：1990.8
• Reetz, Manfred T.; Steinbach, Rainer; Westermann, Juergen, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1441 - 1454
  作者：Reetz, Manfred T.、Steinbach, Rainer、Westermann, Juergen、Peter, Roland、Wenderoth, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Zwitter annihilation in the halogenation of allylic alkoxides. II. 1-Phenyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol system
  作者：Hugh W. Thompson、Richard R. Muccino、Marianne T. Trubelhorn

  DOI：10.1021/jo00795a031

  日期：1972.11