双(2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙酸甲酯 | 1010696-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 双(2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙酸甲酯
• 英文名称: bis(2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-8-yl)methyl acetate
• CAS: 1010696-77-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: AWYTURHLNZAMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙酸甲酯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 四丁基醋酸铵 、 bis(lilolidin-8-yl)methylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  直接观察溶剂分解反应中的电离步骤：碳正离子的亲电性与电离性

  摘要：

  高度稳定的氨基取代二苯甲基离子 (Ar2CH+) 与羧酸根离子的反应速率和平衡已在丙酮和乙腈溶液中通过光度计确定。用丙酮或乙腈水溶液处理共价二苯甲基羧酸盐 (Ar2CH-O2CR) 导致有色氨基取代的二苯甲基离子 Ar2CH+ 再生，其不会与溶剂发生后续反应。因此，可以直接测量 S(N)1 反应的第一步。电离性顺序，即具有相同阴离子离去基团的二苯甲基酯 Ar2CH-O2CR 的相对电离速率，与相应的亲电性顺序无关，即相应的二苯甲基离子 Ar2CH+ 对普通亲核试剂的相对反应性。因此，通过相应共价酯的电离以相同速率产生的二苯甲基离子在它们对亲核试剂例如羧酸根离子的反应性方面可能相差超过2个数量级。可变的内在障碍解释了速率-均衡关系的破裂。构建了二苯甲基羧酸盐 Ar2CH-O2CR 电离的完整自由能曲线，这表明这些电离的过渡态不是碳正离子。因此，溶剂电离功率 Y 的变化对电离速率常数（m = 0

  DOI：

  10.1021/ja0765464
• 作为产物：
  描述：

  四丁基醋酸铵 、 bis(lilolidin-8-yl)methylium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 生成 双(2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙酸甲酯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  直接观察溶剂分解反应中的电离步骤：碳正离子的亲电性与电离性

  摘要：

  高度稳定的氨基取代二苯甲基离子 (Ar2CH+) 与羧酸根离子的反应速率和平衡已在丙酮和乙腈溶液中通过光度计确定。用丙酮或乙腈水溶液处理共价二苯甲基羧酸盐 (Ar2CH-O2CR) 导致有色氨基取代的二苯甲基离子 Ar2CH+ 再生，其不会与溶剂发生后续反应。因此，可以直接测量 S(N)1 反应的第一步。电离性顺序，即具有相同阴离子离去基团的二苯甲基酯 Ar2CH-O2CR 的相对电离速率，与相应的亲电性顺序无关，即相应的二苯甲基离子 Ar2CH+ 对普通亲核试剂的相对反应性。因此，通过相应共价酯的电离以相同速率产生的二苯甲基离子在它们对亲核试剂例如羧酸根离子的反应性方面可能相差超过2个数量级。可变的内在障碍解释了速率-均衡关系的破裂。构建了二苯甲基羧酸盐 Ar2CH-O2CR 电离的完整自由能曲线，这表明这些电离的过渡态不是碳正离子。因此，溶剂电离功率 Y 的变化对电离速率常数（m = 0

  DOI：

  10.1021/ja0765464