N-[(2S)-2-phenylpropionyl]-(2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1402082-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-phenylpropionyl]-(2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1402082-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: VMDZNVHNVUSWQL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-苯基丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(2S)-2-phenylpropionyl]-(2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and its structural analogs by using 2-arylpropionyl chlorides

  摘要：

  Acylation of 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 2-methylindoline with the acyl chlorides of naproxen, ibuprofen, and 2-phenylpropionic acid has been found to lead to efficient kinetic resolution with predominant formation of the (S,S)-(R,R)-diastereoisomers. The highest acylation stereoselectivity was found in toluene at -20A degrees C. No significant kinetic resolution of N-(sec-butyl)aniline and 2-methylpiperidine was achieved by using 2-arylpropionyl chlorides.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1051-x