(S)-Glycidyl palmitate | 57984-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-Glycidyl palmitate
• 英文别名: palmitic acid (S)-oxiranylmethyl ester；[(2S)-oxiran-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 57984-43-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: KYVUJPJYTYQNGJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Glycidyl palmitate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (S,S)-(salen)Co(III)OTs 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  钴(salen)催化磷酸二苄酯环氧化物开环合成磷脂酸

  摘要：

  在 CoIII(salen)OTs 催化剂的作用下，磷酸二苄酯能够以优异的区域选择性对多种末端环氧化物进行开环，收率高达 85%。该反应用于高效合成对映体纯混合二酰基磷脂酸，包括光可切换磷脂酸模拟物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00168c
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 、 (R)-缩水甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(S)-Glycidyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589

文献信息

• Phosphomimetic sulfonamide and sulfonamidoxy analogues of (Lyso)phosphatidic acid
  作者：Joanna Gajewiak、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.066

  日期：2006.10

  Lysophosphatidic acid (LPA) and phosphatidic acid (PA) are potent bioactive lipid mediators of signal transduction and are inactivated by phosphatases. To obtain receptor-isoform selective ligands with neutral phosphomimetic head groups, we performed the stereoselective synthesis of LPA and PA analogues with trifluoromethanesulfonamide and trifluoromethanesulfonamidoxy moieties replacing the phosphomonoester

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。
• 2-Amino-6,7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid derivatives, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0604957B1

  公开（公告）日：1998-09-09