1-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 1224955-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1224955-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: XKOVGXKZNYTVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 三氟甲磺酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions

  摘要：

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。

  DOI：

  10.1039/d1gc01617b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-甲基-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  AuI催化的末端炔烃的直接加氢胺化/加氢芳基化和双加氢胺化

  摘要：

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000389

文献信息

• Pt(IV)-Catalyzed Hydroamination Triggered Cyclization: A Strategy to Fused Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Nitin T. Patil、Rahul D. Kavthe、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100373w

  日期：2010.5.21

  A PtCl4-catalyzed hydroamination-triggered cyclization strategy to access biologically interesting N-containing heterocycles such as pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, and indolo[3,2-c]quinolines is described. The reaction makes use of aminoaromatics such as 1-(2-aminophenyl)pyrroles, N-(2-aminophenyl)indoles, 2-(2-aminophenyl)indoles, and alkynes having a tethered hydroxyl group

  一种PtCl 4催化的加氢胺触发的环化策略，以获取生物学上有趣的含N杂环，如吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚[1,2- a ]喹喔啉和吲哚[3,2- c ]喹啉描述。该反应利用氨基芳族化合物，例如1-（2-氨基苯基）吲哚，N-（2-氨基苯基）吲哚，2-（2-氨基苯基）吲哚和具有束缚羟基的炔烃。从机理上讲，该反应非常吸引人，因为它涉及由单一金属催化剂PtCl 4催化的多个催化循环。当反应在微波辅助条件下进行时，我们观察到了速率的显着提高。