1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranose | 1261355-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 1261355-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: DXTPUHWQVFGXAB-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域非还原端三糖的磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了三种与肝素抗凝血酶结合的DEFGH结构域有关的磺酸三糖。分别使用相同的二糖尿酸酯供体和合适的磺酸受体，通过[DE + F]偶联以高收率制备了在2或6位带有磺酰基甲基部分的三糖。可以通过[D + EF]偶联高效地获得具有3-deoxy-3-sulfonatomethylmethyl功能的三糖，其中EF尿酸盐受体的羧基功能是在二糖水平上产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.042
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域非还原端三糖的磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了三种与肝素抗凝血酶结合的DEFGH结构域有关的磺酸三糖。分别使用相同的二糖尿酸酯供体和合适的磺酸受体，通过[DE + F]偶联以高收率制备了在2或6位带有磺酰基甲基部分的三糖。可以通过[D + EF]偶联高效地获得具有3-deoxy-3-sulfonatomethylmethyl功能的三糖，其中EF尿酸盐受体的羧基功能是在二糖水平上产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.042

文献信息

• Synthesis of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin-binding domain of heparin and its bioisosteric sulfonic acid analogues
  作者：László Lázár、Erika Mező、Mihály Herczeg、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.081

  日期：2012.9

  acid-containing trisaccharide related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin and its methanesulfonic acid analogues were synthesized. Trisaccharides without sulfonic acid content or possessing a sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 of unit F were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor, respectively. Synthesis of the trisaccharide with a 3-

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。