(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 144152-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 144152-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: VXTBOJFHYDENSV-NXRLNHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  111.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium borotritide 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-azibutyl 1-thio-β-D-(6-³H)galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过光亲和标记研究大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的活性位点。

  摘要：

  3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-L-甘露糖-（8-3H）辛醇++ +（1a）和3-叠氮基1-硫代-β-D-（6-3H通过与半乳糖氧化酶反应，然后用硼氢化钠还原，由未标记的化合物合成）吡喃半乳糖苷（2a）。1a是一种有效的大肠杆菌亲和性β-D-半乳糖苷酶的光亲和试剂，而2a则无效。用胰蛋白酶消化标记的酶后，分离出3个3H标记的肽，其中之一是八肽（Trp 158至Ser 165），该肽远离被检测为酶活性位点的片段。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80056-7
• 作为产物：
  描述：

  3-azibutyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium phosphate buffer 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过光亲和标记研究大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的活性位点。

  摘要：

  3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-L-甘露糖-（8-3H）辛醇++ +（1a）和3-叠氮基1-硫代-β-D-（6-3H通过与半乳糖氧化酶反应，然后用硼氢化钠还原，由未标记的化合物合成）吡喃半乳糖苷（2a）。1a是一种有效的大肠杆菌亲和性β-D-半乳糖苷酶的光亲和试剂，而2a则无效。用胰蛋白酶消化标记的酶后，分离出3个3H标记的肽，其中之一是八肽（Trp 158至Ser 165），该肽远离被检测为酶活性位点的片段。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80056-7