trans-2,3-Epoxyhexyl acetate | 92418-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3-Epoxyhexyl acetate
• 英文别名: trans-1-methylcarbonyloxy-2-hexene oxide；1-methylcarbonyloxy-2-hexene oxide；2-Oxiranemethanol, 3-propyl-, 2-acetate, (2S,3S)-；[(2S,3S)-3-propyloxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92418-60-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QRBSPUUMRYNXNH-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Epoxyhexyl acetate 在 对苯二酚 、 三苯基膦 作用下， 反应 17.0h， 生成 3-己烯酸乙酯 、 乙酸反-2-己烯酯 、 (Z)-己-2-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Garcia Martinez, Antonio; Oliver Ruiz, Manuel; Contelles, Jose Luis Marco, Synthesis, 1986, # 1, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 trans-2,3-Epoxyhexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Garcia Martinez, Antonio; Oliver Ruiz, Manuel; Contelles, Jose Luis Marco, Synthesis, 1986, # 1, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eu(OTf)₃-Catalyzed Highly Regioselective Nucleophilic Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols: An Efficient Entry to 3-Substituted 1,2-Diol Derivatives
  作者：Shun-ichiro Uesugi、Tsubasa Watanabe、Takamichi Imaizumi、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502264y

  日期：2014.9.5

  In our study of the total synthesis of (+)-irciniastatin A, we found a need to develop a method that enables a C3-selective nucleophilic ring opening of 2,3-epoxy alcohol by MeOH, by which we found that the use of combined catalytic amounts of Eu(OTf)3 and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP) enables the intended transformation to obtain 3-methoxy-1,2-diol efficiently. Promising features of a

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。
• Regiospecific Ring Opening of Epoxides with Cyanotrimethylsilane on Solid Bases: Reaction Features, and Role of Metal Cations of Solid Bases
  作者：Keisuke Sugita、Akihisa Ohta、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1792

  日期：1991.6

  A new attempt of utilizing solid acids and bases for ring opening of epoxides with Me3SiCN was investigated. Solid strong bases such as calcium oxide and magnesium oxide catalyzed the regio- and chemoselective ring opening of epoxides with Me3SiCN much more effectively than homogeneous catalysts. On CaO and MgO, the reactions of unsymmetrical epoxides with Me3SiCN afforded 3-trimethylsiloxyalkanenitriles in high yields through regio- and stereoselective attack of cyanide ion on the less substituted epoxycarbon. Additionally, on CaO, 2,3-epoxy-1-alkanol derivatives were selectively converted to the corresponding C-3 opened products by the attack of cyanide ion. In these cases no isocyanides were formed. It was suggested that CaO acted as a bifunctional catalyst; the lattice oxide anions of CaO activated Me3SiCN, and simultaneously calcium ions promoted the ring opening of epoxyalkanol as Lewis acid sites.

  利用固态酸和碱进行环氧化物与Me3SiCN开环反应的新尝试已被研究。与均相催化剂相比，固态强碱如氧化钙和氧化镁能更有效地催化环氧化物与Me3SiCN的区域选择性和化学选择性开环反应。在氧化钙和氧化镁存在下，不对称环氧化物与Me3SiCN的反应通过氰离子对次级环氧碳的区域和立体选择性攻击，高产率地生成了3-三甲基硅氧基烷腈。此外，在氧化钙存在下，2,3-环氧-1-醇衍生物被氰离子选择性地转化为相应的C-3开环产物，且未形成异氰化物。研究提出，氧化钙作为一种双功能催化剂，其晶格氧化物阴离子活化Me3SiCN，同时钙离子作为路易斯酸位点促进环氧醇的开环反应。
• Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、María Elena González Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo300533b

  日期：2012.8.3

  Anhydrous [2-percarboxyethyl] functionalized silica (2a) is an advantageous oxidant for performing the epoxidation of olefins 1. Epoxides 3 do not undergo the ring-opening reactions catalyzed by the acidic silica surface, except for particularly activated cases such as styrene oxide. The hydrophilic and acidic character of the silica surface does not interfere with the directing effects exerted by

  无水[2-全羧乙基]官能化的二氧化硅（2a）是用于进行烯烃1的环氧化的有利氧化剂。除特别活化的情况如氧化苯乙烯外，环氧化物3不经历由酸性二氧化硅表面催化的开环反应。二氧化硅表面的亲水和酸性特性不会干扰烯丙基H键受体取代基所产生的导向作用。带有羟基的烯烃1与二氧化硅负载的过酸2a的反应比未取代的烯烃更快，因此逆转了已知的与可溶性过酸反应的趋势。这些结果归因于底物1的氢键相互作用 硅烷醇和羧酸基团键合到二氧化硅表面。
• Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid in Supercritical Carbon Dioxide under Flow Conditions
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、Andrea Olmos、María Elena González-Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo300532f

  日期：2012.5.18

  2-percarboxyethyl-functionalized silica (2b), a recyclable supported peracid, is a suitable reagent to perform the epoxidation of alkenes 1 in supercritical carbon dioxide at 250 bar and 40 °C under flow conditions. This procedure simplifies the isolation of the reaction products and uses only carbon dioxide as a solvent under mild conditions. The solid reagent 2b can be easily recycled by a reaction with

  无水2-过羧乙基官能化的二氧化硅（2b）是一种可循环利用的负载过酸，是在流动条件下在250 bar和40°C的超临界二氧化碳中进行烯烃1环氧化的合适试剂。该程序简化了反应产物的分离，在温和条件下仅使用二氧化碳作为溶剂。固体试剂2b可以通过与30％的过氧化氢在酸性介质中反应而容易地再循环。
• Sugita, Keisuke; Ohta, Akihisa; Onaka, Makoto, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 481 - 484
  作者：Sugita, Keisuke、Ohta, Akihisa、Onaka, Makoto、Izumi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——