(4-(tert-butyl)phenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone | 1426654-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-tert-butylphenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1426654-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: PMMRNWLDOBOPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylglycine 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(4-(tert-butyl)phenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  羰基的杂芳族化合物的合成通过的可见光驱动的分子内环化脱羧ø -alkynylated羧酸

  摘要：

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7cc04813k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles using Aryl Formates as Bifunctional Reagents: A Route to Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Li-Jun Gu、Yu-Shen Wang、Hong-Tao Zhang、Huai-Jun Tang、Gan-Peng Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1002/cctc.201600433

  日期：2016.7.6

  A new Pd‐catalyzed carbonylation of indoles for the synthesis of indol‐3‐yl aryl ketones under CO‐free conditions was developed. The reaction showed a broad substrate scope with moderate to excellent yields.

  开发了一种新的钯催化的吲哚羰基化反应，用于在无CO条件下合成吲哚-3-基芳基酮。反应显示出广泛的底物范围，具有中等至优异的产率。
• Copper-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Lin Yu、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc40389k

  日期：——

  A novel and efficient Cu-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids for the synthesis of 3-acylindoles was developed.

  开发了一种新型高效的铜促进脱羧直接C3酰基化反应，以α-氧代羧酸作为酰基源，用于N-取代吲哚合成3-酰基吲哚。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles for Synthesis of Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Mi-Na Zhao、Longfei Ran、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/cs5019106

  日期：2015.2.6

  A novel palladium-catalyzed carbonylation of indoles with CO and aromatic boronic acids for the synthesis of indol-3-yl aryl ketones was developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable indol-3-yl aryl ketones in high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的钯催化的吲哚羰基化反应，用CO和芳香族硼酸合成吲哚-3-基芳基酮。该反应可耐受各种官能团，并在温和条件下以高收率得到各种有价值的吲哚-3-基芳基酮。
• A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation
  作者：Anupal Gogoi、Anju Modi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Debapratim Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc04407j

  日期：——

  A metal free synthesis of 3-aroylindole involving two sp³C–H activation has been achieved starting fromo-alkynyl-N,N-dialkylamines using TBAI–TBHP.

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。
• A Copper-Catalyzed Synthesis of 3-Aroylindoles via a sp³ C–H Bond Activation Followed by C–C and C–O Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol400692b

  日期：2013.4.19

  An efficient Cu(I)-catalyzed synthesis of 3-aroylindoles has been achieved from o-alkynylated N,N-dimethylamines via a sp(3) C-H bond activation a to the nitrogen atom followed by an intramolecular nucleophilic attack with the alkyne using an aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. In this tandem catalytic synthesis of 3-aroylindoles both C-C and C-O bonds are installed at the expense of two sp(3) C-H bond cleavages.