4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one | 83097-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one
• CAS: 83097-08-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PMQJVDJUJOFNRI-ZJIMWXPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-(acetyloxy)-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one
  参考文献：
  名称：

  An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a035
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aβ,8β-dimethyl-5-oxoazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one
  参考文献：
  名称：

  An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a035

文献信息

• New approach to pseudoguaianolide sesquiterpene lactone construction. Total synthesis of dl-confertin
  作者：Arthur G. Schultz、Linda A. Motyka

  DOI：10.1021/ja00385a048

  日期：1982.10