di-tert-butyl (((3,3'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(propanoyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate | 1391854-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (((3,3'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(propanoyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate
• CAS: 1391854-38-8
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₆
• 分子量: 483.608
• InChiKey: ALQFSIJXVABZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  138.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (((3,3'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(propanoyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型低代树状大分子用于基因传递的构效关系

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究对于设计用于基因传递的理想基因载体至关重要。然而，由于缺乏简单的结构修饰方法，难以获得低代树枝状大分子的SAR信息。在这里，我们合成了一个新的基于刚性芳香族骨架的低代聚酰胺酰胺（PAMAM）树状聚合物家族。根据伯胺的数量，它们分为两种类型：含四胺的PAMAM（DL1-DL5）和含八胺的PAMAM（DL6-DL10））。由于引入了刚性芳族主链，低代PAMAM可以通过不同的疏水性脂族链更容易地改性。几种测定方法用于研究PAMAM树状大分子与质粒DNA的相互作用，结果表明它们不仅具有良好的DNA结合能力，而且还可以有效地将DNA浓缩成具有合适大小和Zeta电位的球形纳米颗粒。SAR研究表明，合成材料的基因转染效率不仅取决于其疏水链的结构，还取决于伯胺的数量。发现由油胺制得的含四胺的PAMAM（DL5）的转染效率最高，是HEK293细胞中lipofectamine 20

  DOI：

  10.1039/c8ob01767k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-(2-Amino-ethyl)-3-{[2-(2-amino-ethylcarbamoyl)-ethyl]-prop-2-ynyl-amino}-propionamide 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到di-tert-butyl (((3,3'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(propanoyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  两亲刷状-树枝状-线性聚[聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸酯] -b-酰胺基胺-b-聚（ε-己内酯）共聚物的合成与自组装

  摘要：

  一系列新颖的两亲刷-树枝状-线性聚[聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸甲酯] -b-聚酰胺基胺-b-聚（ε-己内酯）共聚物（PPEGMEMA- b- D- m - b- PCL）（m = 1、2和3：树突的生成数是通过点击化学，原子转移自由基聚合（ATRP）和开环聚合（ROP）的组合技术合成的。带有亲水性刷子PPEGMEMA和疏水性树枝状聚酰胺胺的刷子-树状共聚物，它们受到叔丁氧羰基（Boc）基团的保护[D m-（Boc）（m= 1、2和3）]首次由ATRP制备，由由2'-叠氮基乙基-2-溴异丁酸酯（AEBIB）制备的由树枝状引发剂引发的聚乙二醇甲基甲基丙烯酸甲酯（PEGMEMA）单体）和D m-（Boc）通过点击化学终止于可点击的炔烃。然后，在存在三氟乙酸的情况下，通过除去刷-树枝状共聚物中受保护的Boc基团，获得具有伯胺基的刷-树枝状共聚物（PPEGMEMA- b- D m）。刷-树枝状线性PPEGMEMA-

  DOI：

  10.1002/pola.26060

文献信息

• Photodegradable self-assembling PAMAM dendrons for gene delivery involving dendriplex formation and phototriggered circular DNA release
  作者：Yu-Sen Lai、Chai-Lin Kao、Ya-Pei Chen、Chia-Chia Fang、Chao-Chin Hu、Chih-Chien Chu

  DOI：10.1039/c5nj03173g

  日期：——

  (PAMAM) dendron allows the self-assembly into a core–shell-like pseudodendrimer above the critical aggregation concentration (CAC) of approximately 20 μM. On the basis of electrostatic interaction, the polycationic pseudodendrimers are capable of forming stable complexes with polyanionic cyclic reporter genes under low charge excess values, suggesting substantial binding affinity of the dendron assembly

  为了有效地传递基因，合成载体的结构降解对于在转染时间尺度上释放核酸至关重要。在这项研究中，我们合成了具有光不稳定的邻硝基苄基（o-NB）基团，其能够在活性光刺激下实现核酸的结构分解和受控释放。由亲脂性胆固醇和亲水性聚（酰胺基胺）（PAMAM）树枝状分子组成的两亲性对应物，可使其在高于约20μM的临界聚集浓度（CAC）时自组装成核壳状假树枝状大分子。在静电相互作用的基础上，聚阳离子假树状聚合物能够在低电荷过量值下与聚阴离子环状报告基因形成稳定的复合物，表明树突组件对环状DNA具有实质性的结合亲和力。由于树突结构中的o -NB基团经历了有效的光解裂解，因此在体外测试表明，如此形成的“树状复合体”在365 nm光照射下很容易解离，从而导致有效的树突降解并伴随着DNA的释放。这种光化学策略提供了以时空方式控制基因结合和释放的机会。