1-(p-tolyl)cyclohexane-1,2-diol | 21728-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(p-Tolyl)-cyclohexandiol-(1,2)
• CAS: 21728-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PBLYGINXHPKWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)cyclohexane-1,2-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(4-methylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化镁 、 2-羟基环己酮二聚物 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到1-(p-tolyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679