1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindole | 1616246-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindole
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-indole；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-methylindole
• CAS: 1616246-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AJIGWONLYAPIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindole 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-异丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Stoltz-Grubbs还原系统（KOtBu / Et3SiH）中的电子转移和氢化物转移途径

  摘要：

  转移：三乙基硅烷和叔丁醇钾反应形成高度吸引和通用的体系。本文的工作着重介绍了导致1）N-苄基和N-烯丙基吲哚中的C-N键断裂和2）多环芳烃还原成其二氢衍生物的还原性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201707914
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Stoltz-Grubbs还原系统（KOtBu / Et3SiH）中的电子转移和氢化物转移途径

  摘要：

  转移：三乙基硅烷和叔丁醇钾反应形成高度吸引和通用的体系。本文的工作着重介绍了导致1）N-苄基和N-烯丙基吲哚中的C-N键断裂和2）多环芳烃还原成其二氢衍生物的还原性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201707914

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。
• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。
• Organocatalytic asymmetric reaction of indol-2-yl carbinols with enamides: synthesis of chiral 2-indole-substituted 1,1-diarylalkanes
  作者：Chao-You Liu、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c5cc03345d

  日期：——

  The chiral phosphoramide-catalyzed asymmetric reaction of indol-2-yl carbinols with enamides is presented.

  手性磷酰胺催化的吲哚-2-基甲醇与烯酰胺的不对称反应被提出。
• Indole Synthesis via Cyclative Formation of 2,3-Dizincioindoles and Regioselective Electrophilic Trapping
  作者：Laurean Ilies、Mayuko Isomura、Shin-ichi Yamauchi、Tomoya Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b10061

  日期：2017.1.11

  Upon zincation of two acidic protons attached to the nitrogen and the sp-carbon atoms, a N-protected 2-ethynylaniline cyclizes to a 2,3-dizincioindole at 120 °C. Driven by the energy gain due to formation of two C-Zn bonds, this reaction occurs smoothly without side reactions, although this transformation is intrinsically endothermic in its bare anionic form. The resulting dizinc intermediate can be

  在与氮和 sp-碳原子相连的两个酸性质子被锌化后，N 保护的 2-乙炔苯胺在 120 °C 下环化为 2,3-二锌吲哚。由于形成两个 C-Zn 键而导致能量增加，该反应顺利进行，没有副反应，尽管这种转变在其裸阴离子形式下本质上是吸热的。根据催化剂和亲电子试剂的选择，所得二锌中间体可以用一种或两种不同的亲电子试剂在 C2 或 C3 上选择性地在分子间或分子内官能化。2-乙炔苯胺向 2,3-二金属吲哚的这种转化可用于快速合成茚并吲哚酮和苯并二吡咯衍生物，它们分别是药物化学和材料科学感兴趣的化合物。