3-methyl-2-(perfluoropropan-2-yl)-1H-indole | 1638115-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(perfluoropropan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-heptafluoroisopropanylindole；2-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 1638115-68-0
• 化学式: C₁₂H₈F₇N
• 分子量: 299.191
• InChiKey: UEFMXIRMISLEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 七氟-2-碘代丙烷 在 Eosin Y 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到3-methyl-2-(perfluoropropan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的芳基丙烯酸的无金属脱羧全氟烷基化

  摘要：

  全氟烷基化对于生物活性分子的后期修饰很重要。在这里，我们报告了一种可见光诱导的芳基丙烯酸全氟烷基化反应的方案。这些使用全氟烷基碘化物作为自由基前体和廉价的曙红 Y 作为光催化剂的反应以脱羧方式进行。全氟烷基碘化物的易获得性和广泛的底物范围、温和的条件和无金属催化剂使该协议适用于将廉价原材料转化为高价值化学品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03088

文献信息

• Rapid Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Five-Membered Heterocycles by Photoredox Catalysis in Continuous Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Hannes P. L. Gemoets、Xiao Wang、Jaap C. Schouten、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/cssc.201301282

  日期：2014.6

  these batch protocols, the application of microflow technology could greatly enhance and intensify these reactions. A simple and straightforward photocatalytic trifluoromethylation and perfluoroalkylation method has been developed in continuous microflow, using commercially available photocatalysts and microflow components. A selection of five‐membered hetero‐aromatics were successfully trifluoromethylated

  三氟甲基化和全氟烷基化的杂环是合成许多药物产品，农用化学品的重要组成部分，并在材料科学中得到广泛应用。迄今为止，可以分批利用可见光光氧化还原催化方法制备三氟甲基化和全氟烷基化的杂芳族体系。尽管这些批处理方案有一些局限性，但微流技术的应用可以大大增强和增强这些反应。已经开发了一种简单，直接的光催化三氟甲基化和全氟烷基化方法，使用的是市场上可买到的光催化剂和微流组分，从而实现了连续微流。