(2S,5R,6R)-Benzyl 6-Azido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 129096-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-Benzyl 6-Azido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R)-6-azido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 129096-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 332.383
• InChiKey: SSSWOKABADZOGA-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-Benzyl 6-Azido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将含金属部分附着到 β-内酰胺抗生素上：青霉素和头孢菌素的案例

  摘要：

  已经开发了制备具有完整双环cepham或penam系统作为配体的过渡金属配合物的程序。从容易获得的 4-叠氮基-2-氮杂环丁酮开始，使用铜催化的 3-叠氮基-2-氮杂环丁酮和炔烃之间的叠氮-炔环加成，调整了合成方法，然后进行甲基化和金属转移成 Au(I) 和 Ir (III)来自介离子卡宾Ag(I)络合物的络合物。该方法应用于 6-叠氮青霉南和 7-叠氮头孢霉衍生物，构建 6-(1,2,3-三唑基)青霉南和 7-(1,2,3-三唑基)头孢霉前配体，其在甲基化和金属化后Au(I) 和 Ir(III) 配合物产生的产物源自金属与 penam C 6和 cepham C 7位的配位，从而完整地保留了青霉素和头孢菌素支架的双环结构。通过 X 射线衍射测定了配合物28b的晶体结构，该配合物具有直接与完整青霉素双键键合的 Ir 原子。这是具有完整抗生素双环系统的青霉素-过渡金属复合物的第一份结构报告。使用

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01548
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-amino-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane p-toluenesulfonic acid 在 三乙胺 、 perfluorobutanesulfonyl azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到(2S,5R,6R)-Benzyl 6-Azido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将含金属部分附着到 β-内酰胺抗生素上：青霉素和头孢菌素的案例

  摘要：

  已经开发了制备具有完整双环cepham或penam系统作为配体的过渡金属配合物的程序。从容易获得的 4-叠氮基-2-氮杂环丁酮开始，使用铜催化的 3-叠氮基-2-氮杂环丁酮和炔烃之间的叠氮-炔环加成，调整了合成方法，然后进行甲基化和金属转移成 Au(I) 和 Ir (III)来自介离子卡宾Ag(I)络合物的络合物。该方法应用于 6-叠氮青霉南和 7-叠氮头孢霉衍生物，构建 6-(1,2,3-三唑基)青霉南和 7-(1,2,3-三唑基)头孢霉前配体，其在甲基化和金属化后Au(I) 和 Ir(III) 配合物产生的产物源自金属与 penam C 6和 cepham C 7位的配位，从而完整地保留了青霉素和头孢菌素支架的双环结构。通过 X 射线衍射测定了配合物28b的晶体结构，该配合物具有直接与完整青霉素双键键合的 Ir 原子。这是具有完整抗生素双环系统的青霉素-过渡金属复合物的第一份结构报告。使用

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01548

文献信息

• Studies related to penicillins and cephalosporins. Part 5. A new relay synthesis of penicillin
  作者：Mario D. Bachi、Ron Breiman

  DOI：10.1039/p19800000011

  日期：——

  (±)-6-azido-penicillanate (10). The synthesis involved a regiospecific chlorinolysis of the two sulphide bonds in (4) and in (7), followed by reductive cyclization of the resulting dichloro-compounds with tin(II) chloride. 3-p-Methoxybenzylthiovaline was used as starting material for the preparation of the key compounds (4) and (7), by a route involving the construction of the β-lactam ring on the nitrogen atom

  将3-叠氮基-1-（1-苄氧基羰基-2-对甲氧基苄硫基-2-甲基丙基）-4-甲基硫氮杂环丁烷-2-酮（4）转化为苄基（±）-6-叠氮基-6-表青霉酸酯（ 6），将其立体异构体（7）转化为苄基（±）-6-叠氮基-5-表-青霉酸酯（9）和苄基（±）-6-叠氮基-青霉酸酯（10）。合成涉及（4）和（7）中两个硫键的区域特异性氯化反应，然后用氯化锡（II）对所得的二氯化合物进行还原性环化。通过涉及在氨基酸的氮原子上构建β-内酰胺环的途径，将3-对甲氧基苄基硫代缬氨酸用作制备关键化合物（4）和（7）的原料。
• Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Santi Sakadarat

  DOI：10.1021/jo00304a024

  日期：1990.8
• BARRETT, ANTHONY G. M.;SAKADARAT, SANTI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5110-5117
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、SAKADARAT, SANTI

  DOI：——

  日期：——