methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy butanoate | 133268-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy butanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 133268-19-6
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: SFQZOVKLFZOLGS-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy butanoate 在 i-Pr₂EtNHN₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen azide-amine systems as an azide nucleophile for substitutions of sulfonates, halides, and vicinal disulfonates

  摘要：

  Hydrogen azide-alkylamine combination turned out to ensure the displacement of simple primary or secondary sulfonates, halides, and vicinal disulfonates with an azido-group in which an enhanced reactivity is generally achieved as compared with a case of traditional alkali metal azides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74854-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-苏氨酸 在 氢溴酸 、 乙酰氯 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy butanoate 、 methyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Pure 1,3-Butanediol from Threonine

  摘要：

  Enantiomerically pure R or S 1,3-butanediols were prepared in four steps from L or D threonine by nitrous deamination in the presence of bromide ion followed by esterification and reduction.

  DOI：

  10.1080/00397919108021588