6,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-hexyne | 18719-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-hexyne
• 英文别名: diethyl 2-(pent-3-yn-1-yl)malonate；13-(3-Bromophenyl)-6,13-dihydrochromeno[4,3-b]pyrazolo[3,4-f]quinolin-12(1H)-one；Pentin-(3)-yl-malonsaeure-diethylester；pent-3-ynyl-malonic acid diethyl ester；Pent-3-inyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-pent-3-ynylpropanedioate
• CAS: 18719-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CRJPIGJBSSGHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-hexyne 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 oct-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-hexyne
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的发散金（I）催化的骨骼重排

  摘要：

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201502843

文献信息

• Highly Enantioselective Cobalt‐Catalyzed (3+2) Cycloadditions of Alkynylidenecyclopropanes
  作者：Eduardo Da Concepción、Israel Fernández、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.202015202

  日期：2021.4.6

  Low‐valent cobalt complexes equipped with chiral ligands can efficiently promote highly enantioselective (3+2) cycloadditions of alkyne‐tethered alkylidenecyclopropanes. The annulation allows to assemble bicyclic systems containing five‐membered rings in good yields and with excellent enantiomeric ratios. We also present a mechanistic discussion based on experimental and computational data, which support

  配备手性配体的低价钴络合物可以有效地促进炔烃系链的亚烷基环丙烷的高对映选择性（3 + 2）环加成反应。该环状结构可以以高收率和出色的对映体比率组装包含五元环的双环系统。我们还提出了基于实验和计算数据的机制讨论，这些讨论支持Co I / Co III催化循环的参与。
• Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354
  作者：Ma, Shengming、Negishi, Ei-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• Schulte; Reiss, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 964,969
  作者：Schulte、Reiss

  DOI：——

  日期：——