2-allyl-2-(phenyl(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butoxy)methyl)malononitrile | 1379610-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-(phenyl(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butoxy)methyl)malononitrile
• CAS: 1379610-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: XVVAGGBXYIVHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 carbonic acid allyl ester 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl ester 在 C₁₉H₁₄N₂ 、 戊酸钾 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-allyl-2-(phenyl(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butoxy)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的多组分反应：活化烯烃的区域选择性烷氧基烯丙基化及其在连续Fe催化中的应用

  摘要：

  我们在此介绍了一种多功能且广泛适用的活化双键的铁催化的区域选择性烷氧基烯丙基化反应。取代的烯丙基碳酸酯通过与Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBAFe）在30°C下反应转化为相应的σ-烯基Fe络合物。释放的醇盐会生成C-亲核试剂，从而形成一个活化的双键，该C-亲核试剂会以区域选择性的方式被σ-烯基Fe络合物捕获。或者，该醇盐在使经历迈克尔加成的外部前亲核试剂去质子化中用作碱。该方法的特点是宽泛的官能团耐受性，温和的反应条件，较低的催化剂载量和较高的区域选择性，有利于ipso取代产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103009