3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1503601-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-5-oxo-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1503601-15-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: OLXKOHGCSFTLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-6-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-或2,6-二取代-和2,4,6-三取代-2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的合成及抗有丝分裂活性

  摘要：

  本文描述了一种合成2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的有效合成途径，主要由2、4-和6-位的取代基决定。利用Sonogashira型交叉偶联反应从相应的1 H-吡唑-3-基三氟甲烷磺酸酯产生3-炔基-1 H-吡唑-4-甲醛，乙酮和丙烷。随后用干燥的氨水处理偶联产物，得到了2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的多功能文库，然后评估了其对K562和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中最有效的化合物显示出低的微摩尔GI 50两个单元格行中的值。活性化合物在有丝分裂中诱导了剂量依赖性的细胞周期停滞，如流式细胞仪分析的DNA含量和丝氨酸10处组蛋白H3的磷酸化所示。此外，生化分析显示，caspases-3 / 7在处理过的细胞中具有增强的活性，PARP-1的特异性片段化，以及Bcl-2的磷酸化，共同证实了凋亡是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.037
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-或2,6-二取代-和2,4,6-三取代-2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的合成及抗有丝分裂活性

  摘要：

  本文描述了一种合成2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的有效合成途径，主要由2、4-和6-位的取代基决定。利用Sonogashira型交叉偶联反应从相应的1 H-吡唑-3-基三氟甲烷磺酸酯产生3-炔基-1 H-吡唑-4-甲醛，乙酮和丙烷。随后用干燥的氨水处理偶联产物，得到了2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的多功能文库，然后评估了其对K562和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中最有效的化合物显示出低的微摩尔GI 50两个单元格行中的值。活性化合物在有丝分裂中诱导了剂量依赖性的细胞周期停滞，如流式细胞仪分析的DNA含量和丝氨酸10处组蛋白H3的磷酸化所示。此外，生化分析显示，caspases-3 / 7在处理过的细胞中具有增强的活性，PARP-1的特异性片段化，以及Bcl-2的磷酸化，共同证实了凋亡是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.037