3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 1040724-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-2H-pyrazol-3-ylamine；5-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole；5-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1040724-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD09743154
• 分子量: 198.227
• InChiKey: KJDIPMWYSLNOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-((4-amino-5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• Synthesis, Characterization, and Antioxidant and Bleomycin-Dependent DNA Damage Evaluation of Curcumin Analogs
  作者：Mohamed H. M. Helal、Nadia S. Ahmed、Mohamed S. Elwessaly、Yossry A. Ammar

  DOI：10.1002/ardp.201300203

  日期：2014.2

  respectively. Finally, other curcumin derivatives were obtained on condensation of 1 with isatins and pyrazole‐4‐aldehyde. The newly synthesized compounds were evaluated as antioxidant agents. The results showed clearly that most of the compounds exhibited good activities, except for compounds 9 and 12. Compounds 1, 3, 15, and 23 exhibited high protection against DNA damage induced by the bleomycine–iron

  为了寻找一类新的抗氧化剂，从姜黄素和适当的化学试剂开始，制备了一系列吡唑、吡啶并吡唑三嗪、吡唑并三嗪、异恶唑和含吡啶的产品。因此，姜黄素 1 与重氮盐 2-5 发生偶联反应，得到相应的 4-芳基偶氮衍生物 6-9。在乙酸中加热 6 和/或 7 得到相应的吡唑并三嗪 10 和 11。此外，用肼或盐酸羟胺处理 10 后得到吡唑和异恶唑衍生物。此外，10 与丙二腈/CH3COONH4 或苯甲酰吡啶碘化物/CH3COONH4 的多组分反应分别产生了相应的双吡啶16 和17。此外，10与硝酸胍或硫脲缩合分别得到相应的嘧啶18和19。最后，通过 1 与靛红和吡唑-4-醛缩合得到其他姜黄素衍生物。新合成的化合物被评估为抗氧化剂。结果清楚地表明，除化合物 9 和 12 外，大多数化合物都表现出良好的活性。化合物 1、3、15 和 23 对博来霉素-铁复合物诱导的 DNA 损伤具有高度保护作用。
• 5-(1H-Indol-3-yl)-pyrazolyl derivatives as colorimetric sensor for anions
  作者：Israr Ahmad、Neeraj Kumar Mishra、Tamal Ghosh

  DOI：10.1007/s10847-012-0188-7

  日期：2013.6

  The synthesis, characterisation and binding and deprotonation studies with anions for four 5-(1H-indol-3-yl)-pyrazolyl derivatives (2–5) have been described. It is worthy to mention that sensor 2 shows a drastic change in absorption spectrum (ca. 335 nm) and colour (colourless to blue) upon addition of F− in DMSO solution due to the deprotonation of indole –NH proton, as confirmed by 1H NMR titration. Sensor 4 recognizes F− and CN− ions by deprotonation mechanism with visible colour change of the solution in a similar manner to that of 2. However, in contrary to 2 and 4, sensor 3 binds with F−, CN−, H2PO4 −, AcO− and PhCOO− ions exploiting hydrogen-bonding interaction with the shifting of absorption band to longer wavelength and subsequent colour change of the solution. Compound 5 recognizes F− without any visual colour change and its binding is studied by 1H NMR titration to acquire the important information about the nature of binding between F− and 5.

  本文介绍了四种 5-(1H-吲哚-3-基)-吡唑衍生物（2-5）的合成、表征以及与阴离子的结合和去质子化研究。值得一提的是，传感器 2 在 DMSO 溶液中加入 F- 后，由于吲哚 -NH 质子的去质子化，吸收光谱（约 335 nm）和颜色（无色到蓝色）都发生了急剧变化，这已被 1H NMR 滴定法证实。然而，与 2 和 4 相反，传感器 3 利用氢键相互作用与 F-、CN-、H2PO4-、AcO- 和 PhCOO-离子结合，吸收带变长，溶液随之变色。化合物 5 能识别 F-，但不会产生任何视觉上的颜色变化，我们通过 1H NMR 滴定法研究了它与 F-的结合情况，以获得有关 F-与 5 之间结合性质的重要信息。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some Novel Thiophene, Pyrazole, Chromene, Pyrazolotriazine Derivatives Bearing Sulfonamide Moiety
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/jhet.2576

  日期：2017.1

  As a part of ongoing studies in developing new potent antioxidant agents, N‐[4‐(aminosulfonyl)phenyl]‐2‐cyanoacetamide (3) was utilized as key intermediate for the synthesis of some new thiophene, chromene, and pyrazolotriazine pyridine derivatives. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, IR, 1H‐NMR, and mass spectral data. Representative compounds of

  作为开发新型有效抗氧化剂的一项正在进行的研究的一部分，N- [4-（氨基磺酰基）苯基] -2-氰基乙酰胺（3）被用作合成某些新的噻吩，苯并二甲基苯并吡唑并三嗪吡啶衍生物的关键中间体。通过元素分析，IR，1 H-NMR和质谱数据确认了新合成化合物的结构。测试了合成产物的代表性化合物，并将其评估为抗氧化剂。化合物7和30是很有前途的化合物。
• An Efficient and Facile Synthesis of Functionalized Indole-3-yl Pyrazole Derivatives Starting from 3-Cyanoacetylindole
  作者：Ahmed El-Mekabaty、Ahmed Mesbah、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.2654

  日期：2017.3

  intermediate for the synthesis of novel pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines via its reactions with appropriate 1,3‐biselectrophilic reagents or through three‐component condensations with triethyl orthoformate and compounds possessing an activated methylene group. Besides, the applicability and synthetic potency of (4) to attain polyfunctionally substituted imidazo[1,2‐b]pyrazole, pyrazolo[1,5‐a][1,3]diazepine and pyrazolo[1

  迄今为止报道的多用途3-（1H-吲哚-3-基）-1H-吡唑-5-胺（4）是通过3-氰基乙酰吲哚（3）与水合肼在回流的乙醇中反应合成的，并用作关键中间体通过与适当的1,3-双亲电子试剂反应或与原甲酸三乙酯和具有活化亚甲基的化合物进行三组分缩合反应合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶。此外，（4）的用途和合成效能可得到多官能取代的咪唑并[1,2- b ]吡唑，吡唑并[1,5- a ] [1,3]二氮杂和吡唑并[1,5- c已经研究了具有预期药物意义的] [1,3,5]噻二嗪衍生物。讨论了新合成化合物形成的机理。