methyl 1-ethyl-6,7-difluoro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1353669-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-ethyl-6,7-difluoro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-ethyl-6,7-difluoro-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1353669-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 267.232
• InChiKey: DPZCRQGQIHTUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[acetyloxy-(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]prop-2-enoate 、 乙胺 在 potassium carbonate 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 53.0h， 以26%的产率得到methyl 6,7-difluoro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SN2'→SNAr→（Δ3,4-Δ2,3位移）→氧化顺序将Baylis-Hillman乙酸盐直接转化为N取代的喹诺酮

  摘要：

  当在烷基或芳烷基胺存在下进行串联S N 2'-S N Ar环化反应时，Baylis-Hillman乙酸酯可得到相应的1,2-二氢喹啉，将其简单地暴露于光和氧气下可得到相应的4-和2喹诺酮类化合物通过敏化氧化或Δ³，4-- Δ² ，³转变→氧化级联反应。讨论了氧化步骤的机理，溶液中和固态的1,2-和1,4-二氢喹啉的稳定性以及关键中间体向已知治疗剂的合成工艺。 抗生素-环化-喹啉-自由基反应-光氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260189