(3S)-2,2-dimethylpent-4-ene-1,3-diol | 725738-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-2,2-dimethylpent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (S)-2,2-dimethylpent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 725738-50-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: ZAVXOVSJAHSKLQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2,2-dimethylpent-4-ene-1,3-diol 在 双氧水 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素的全合成

  摘要：

  对称性有助于：有效的靶向肌动蛋白的C 2对称粘菌大环内酯类根瘤菌素（参见方案）的总合成是由三个具有相似复杂性的构件的汇聚组装，简洁的大环化策略和后期阶段引入而完成的。不稳定的侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201201946
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.20 g的产率得到(3S)-2,2-dimethylpent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197

文献信息

• Multi-Step Application of Immobilized Reagents and Scavengers: A Total Synthesis of Epothilone C
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Dearg S. Brown、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200305669

  日期：2004.5.17

  The total synthesis of the cytotoxic antitumour natural product epothilone C has provided a stage for the exploitation and further development of immobilized reagent methods. A stereoselective convergent synthetic strategy was applied, incorporating polymer-supported reagents, catalysts, scavengers and catch-and-release techniques to avoid frequent aqueous work-up and chromatographic purification.

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。
• Collective Synthesis of Humulanolides Using a Metathesis Cascade Reaction
  作者：Jing-chun Han、Fuzhuo Li、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1021/ja5084927

  日期：2014.10.1

  been developed for the concise and asymmetric synthesis of seven humulanolides in 5-7 steps without the need for protecting groups. Notably, the challenging 11-membered ring and bridged butenolide moieties in asteriscunolide D and 6,7,9,10-tetrahydroasteriscunolide were introduced in one step using a ring-opening/ring-closing metathesis cascade reaction. Asteriscunolide D was used as a versatile synthetic

  已开发出一种新方法，无需保护基团即可在 5-7 步中简洁且不对称地合成七种葎草酸内酯。值得注意的是，使用开环/闭环复分解级联反应一步引入了星形内酯 D 和 6,7,9,10-四氢星形内酯中具有挑战性的 11 元环和桥连丁烯内酯部分。Asteriscunolide D 被用作通用合成前体，通过光致异构化反应制备 asteriscunolides AC，通过独特的跨环迈克尔反应制备 asteriscanolide，以及通过跨环 Morita-Baylis-Hillman 型反应制备 6,7,9,10-tetradehydroasteriscanolide。非对映选择性地引入了独特的双环[6.3.0]十一烷核。