1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 144872-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidine-2,4-(1H,3H)dione；1-[5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-iodouracil；5'-O-tert-butyldiphenylsilylether-5-iodo-2'-deoxyuridine；5'-tert-Butyldiphenylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144872-52-6
• 化学式: C₂₅H₂₉IN₂O₅Si
• 分子量: 592.506
• InChiKey: FIEPSWCIKPVVRK-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨基磺酰氯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 5'-(N-Diethoxyphosphoryl)sulfamoyl-5-iodo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Jennings, L. John; Macchia, Marco; Parkin, Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2197 - 2202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于细胞增殖的乙炔基2'-脱氧尿苷化学探针的开发。

  摘要：

  评估细胞增殖的常用方法是用化学探针标记DNA。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是一种广泛使用的用于标记DNA的化学探针，掺入后，对细胞进行EdU处理后，会与小分子叠氮化物进行反应以进行检测。使用EdU的局限性包括细胞毒性和对进入细胞的核苷主动转运机制的依赖。在这里，我们开发了六种新颖的EdU前标签，它们由用可变的亲脂性酰基酯部分修饰的EdU组成。这种前标签：化学探针关系与在药物化学中广泛使用的前药：药物关系相似。评估了EdU和EdU前标记的标记功效和细胞毒性。几种EdU前标记类似物以与EdU相似的水平掺入DNA，这表明前标记可以绕过核苷转运蛋白。与EdU相比，这些EdU前标签的毒性也有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.021

文献信息

• METHODS OF SYNTHESIZING LABELED NUCLEOSIDES
  申请人：Singular Genomics Systems, Inc.

  公开号：US20190077726A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of synthesizing labeled nucleosides.

  在此披露的内容包括化合物、组合物和合成标记核苷的方法。
• [EN] THERMALLY-CLEAVABLE PROTECTING AND LINKER GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET DE LIAISON THERMIQUEMENT CLIVABLES
  申请人：EVONETIX LTD

  公开号：WO2018189546A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to chemical linkers and protecting groups, compounds and compositions containing the chemical linkers or protecting groups, and intermediates and processes that can be used to prepare them. The chemical linkers and protecting groups are based on pyrrolidine and piperidine activating groups, which undergo intramolecular cyclisation upon heating with release of carbon dioxide, thereby releasing the organic compound from a substrate. In particular, those chemical linkers and protecting groups are useful in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the following representative schemes.

  本发明涉及化学连接剂和保护基团，含有化学连接剂或保护基团的化合物和组合物，以及可用于制备它们的中间体和过程。这些化学连接剂和保护基团基于吡咯烷和哌哆啶活化基团，加热后发生分子内环化，并释放二氧化碳，从而释放有机化合物从底物中。特别是，这些化学连接剂和保护基团在寡核苷酸的固相合成中具有用途，具体方案如下。
• Disaccharide Pyrimidine Nucleosides and Their Derivatives: A Novel Group of Cell-Penetrating Inhibitors of Poly(ADP-Ribose) Polymerase 1
  作者：Anna S. Efremova、Alexandra L. Zakharenko、Stanislav I. Shram、Irina V. Kulikova、Mikhail S. Drenichev、Maria V. Sukhanova、Svetlana N. Khodyreva、Nikolay F. Myasoedov、Olga I. Lavrik、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257770.2013.827793

  日期：2013.9.2

  Nearly 30 synthetic nucleosides were tested with human recombinant poly(ADP-ribose) polymerase 1 as potential inhibitors of this enzyme. The most active compounds were some disaccharide analogues of thymidine: 3-O-beta-D-ribofuranosyl-5-iodo-dUrd (2d; IC50 = 45 mu M), 3-O-beta-D-ribofuranosyl-2-deoxythymidine (2e; IC50 = 38M), and 3-O-beta-D-ribofuranosyl-2-deoxythymidine oxidized (4; IC50 = 25 mu M). These compounds also reduced H2O2-induced synthesis of poly(ADP-ribose) in cultured human ovarian carcinoma (SKOV-3) cells in a dose-dependent manner. Furthermore, compounds 2d or 2e until a concentration of 1mM did not affect growth of SKOV-3 cells, whereas dialdehyde compound 4, as well as thymidine, exhibited a significant cytotoxicity.
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE AND NUCLEIC ACID SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES ET D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：EVONETIX LTD

  公开号：WO2019145713A9

  公开（公告）日：2020-08-06