3'-O-Acetyl-2'-deoxy-5-ethynyluridine | 117626-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-Acetyl-2'-deoxy-5-ethynyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 117626-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: PJPIWSDNTYIHPL-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Acetyl-2'-deoxy-5-ethynyluridine 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-乙烯基-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2'-脱氧尿苷和相关嘧啶核苷和无环核苷的膦酰基乙酸和膦酰基甲酸酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。

  DOI：

  10.1021/jm00122a014
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylether-5-ethynyltrimethylsilane-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-O-Acetyl-2'-deoxy-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  用于细胞增殖的乙炔基2'-脱氧尿苷化学探针的开发。

  摘要：

  评估细胞增殖的常用方法是用化学探针标记DNA。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是一种广泛使用的用于标记DNA的化学探针，掺入后，对细胞进行EdU处理后，会与小分子叠氮化物进行反应以进行检测。使用EdU的局限性包括细胞毒性和对进入细胞的核苷主动转运机制的依赖。在这里，我们开发了六种新颖的EdU前标签，它们由用可变的亲脂性酰基酯部分修饰的EdU组成。这种前标签：化学探针关系与在药物化学中广泛使用的前药：药物关系相似。评估了EdU和EdU前标记的标记功效和细胞毒性。几种EdU前标记类似物以与EdU相似的水平掺入DNA，这表明前标记可以绕过核苷转运蛋白。与EdU相比，这些EdU前标签的毒性也有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.021

文献信息

• New synthetic route to ethynyl-dUTP: A means to avoid formation of acetyl and chloro vinyl base-modified triphosphates that could poison SELEX experiments
  作者：Pascal Röthlisberger、Fabienne Levi-Acobas、Marcel Hollenstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.009

  日期：2017.2

  5-Ethynyl-2′-deoxyuridine is a common base-modified nucleoside analogue that has served in various applications including selection experiments for potent aptamers and in biosensing. The synthesis of the corresponding triphosphates involves a mild acidic deprotection step. Herein, we show that this deprotection leads to the formation of other nucleoside analogs which are easily converted to triphosphates

  5-乙炔基-2'-脱氧尿苷是一种常见的碱基修饰的核苷类似物，已用于多种应用，包括强适体的选择实验和生物传感。相应的三磷酸酯的合成涉及温和的酸性脱保护步骤。在本文中，我们表明这种脱保护作用导致容易转化为三磷酸酯的其他核苷类似物的形成。修饰的三磷酸核苷在引物延伸和PCR条件下都是许多DNA聚合酶的优良底物，因此可以通过阻断需要进一步修饰的位点来毒化选择实验。这些核苷类似物的形成可以通过应用本文描述的新的合成途径来避免。