1,1,1-trichloro-4-trideuteriomethyl-3-methylpent-4-en-2-ol | 90466-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4-trideuteriomethyl-3-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 90466-20-9；90486-14-9
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃O
• 分子量: 220.499
• InChiKey: JFLUOTZQTZRDRL-JBIDACPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene 、 三氯乙醛 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1,1,4-tetrachloro-5,5,5-trideuterio-3,4-dimethylpentan-2-ol 、 1,1,1-trichloro-5,5-dideuterio-3,4-dimethylpent-4-en-2-ol 、 1,1,1-trichloro-4-trideuteriomethyl-3-methylpent-4-en-2-ol 、 1,1,1-trichloro-4-trideuteriomethyl-3-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化将烯丙基氯和溴代甲烷加成烯烃的过程；立体化学和力学研究

  摘要：

  路易斯酸催化的将氯醛和溴的烯加到烯烃上是完全区域特异性的，具有中等区域选择性的，并且常常是高度立体选择性的。除（-）-β-pine烯外，非对映选择性是路易斯酸的作用，在TiCl 4中基本上观察到定量不对称诱导。通过假设活性的亲核体具有诸如（1）之类的transoid结构，协调一致或快速的逐步机制起作用，以及产物形成主要通过烯烃与（1）的受最小阻碍的相遇配合物发生，可以令人满意地解释立体化学现象。但是，对于2-甲基丁-2-烯，有一些证据证明了另外的立体电子贡献，即顺式-影响'。X射线结构数据支持立体化学分配。形成酮，氢卤化的烯烃加合物或重排产物（主要是向中等反应性的烯烃添加），表明Friedel-Crafts型偶极中间体的参与。烯加成物本身可以通过偶极中间体或竞争性“一致”反应形成。由于观察到Wagner-Meerwein重排，所以步进机制必须在某些反应中起作用。烯烃的反应性在系列，通过竞争性技术来测量，向氯醛-的AlCl

  DOI：

  10.1039/p19840000315