Fmoc-Met-Leu-Phe-OBg | 119706-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Met-Leu-Phe-OBg
• 英文别名: [2-(benzhydrylamino)-2-oxoethyl] (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 119706-25-1
• 化学式: C₅₀H₅₄N₄O₇S
• 分子量: 855.067
• InChiKey: WQBYHXSSJHZTCU-KJFLPAQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  151.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Met-Leu-Phe-OBg 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-白氨酰-L苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基乙醇酰胺酯（OBg酯）作为肽合成中的羧基保护基

  摘要：

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86014-2
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 、 (S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid (benzhydryl-carbamoyl)-methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到Fmoc-Met-Leu-Phe-OBg
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基乙醇酰胺酯（OBg酯）作为肽合成中的羧基保护基

  摘要：

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86014-2

文献信息

• AMBLARD, MURIEL;RODRIGUEZ, MARC;MARTINEZ, JEAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5101-5108
  作者：AMBLARD, MURIEL、RODRIGUEZ, MARC、MARTINEZ, JEAN

  DOI：——

  日期：——