3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-iodouridine | 126862-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-iodouridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 126862-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₇IN₂O₅
• 分子量: 444.226
• InChiKey: MFJPQJRXVYKJCL-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-iodouridine 以36的产率得到3'-O-苄基-2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2287-2292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. IX. Synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  以 2'-deoxy-5-iodouridine (3) 为原料，开发出了一种实用的 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1) 合成方法，这是一种用于临床测试的候选抗肿瘤药物。在四氢呋喃中用溴化苄基和氢化钠对 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) 进行苄基化，得到 3'-O 衍生物 (16)。16 的苯甲酰化反应得到 N3-苯甲酰基衍生物 (17)。在 4-二甲氨基吡啶存在下，用溴三氟甲烷和铜粉制备三氟甲基铜，将 17 与三氟甲基铜偶联，得到 5-三氟甲基衍生物（19），该衍生物受 5-五氟乙基化合物的污染极小。对 19 进行脱保护处理后得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2287

文献信息

• YAMASHITA, JUN-ICHI;MATSUMOTO, HIROSHI;KOBAYASHI, KAZUHIRO;NOGUCHI, KAZUH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2287-2292
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、MATSUMOTO, HIROSHI、KOBAYASHI, KAZUHIRO、NOGUCHI, KAZUH+

  DOI：——

  日期：——