2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-methylphenol | 1574323-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)phenol；4-methyl-2-[(2-piperazin-1-ylethylimino)methyl]phenol
• CAS: 1574323-20-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XTBXSPFFYNATFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-methylphenol 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82.3%的产率得到Zn(2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-methylphenol)Cl₂
  参考文献：
  名称：

  Mononuclear zinc(II) complexes of 2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-substituted phenols: Synthesis, structural characterization, DNA binding and cheminuclease activities

  摘要：

  Four new new zinc(II) complexes [Zn(HL1-4)Cl-2] (1-4), where HL1-4 = 2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-substituted phenols, have been isolated and fully characterized using various spectro-analytical techniques. The X-ray crystal structure of complex 4 shows the distorted trigonal-bipyramidal coordination geometry around zinc(II) ion. The crystal packing is stabilized by intermolecular N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonding interaction. The complexes display no d-d electronic band in the visible region due to d(10) electronic configuration of zinc(II) ion. The electrochemical properties of the synthesized ligands and their complexes exhibit similar voltammogram at reduction potential due to electrochemically innocent Zn(II) ion, which evidenced that the electron transfer is due to the nature of the ligand. Binding interaction of complexes with calf thymus DNA was studied by UV-Vis absorption titration, viscometric titration and cyclic voltammetry. All complexes bind with CT DNA by intercalation, giving the binding affinity in the order of 2 > 1 >> 3 > 4. The prominent cheminuclease activity of complexes on plasmid DNA (pBR322 DNA) was observed in the absence and presence of H2O2. Oxidative pathway reveals that the underlying mechanism involves hydroxyl radical. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.01.026
• 作为产物：
  描述：

  N-氨乙基哌嗪 、 5-甲基水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  新型氯桥酚盐配合物的磁结构相关性，抗氧化剂，DNA相互作用和生长抑制活性†

  摘要：

  由4-取代-2-（（2-（哌嗪-1-基）乙基亚氨基）甲基）苯酚合成了一类新型的氯桥联双核镍（II）和铜（II）酚盐配合物（1-8）。 L 1-4）和特征。配合物4和8的XRD分析表明，两个单核单元通过桥连的氯原子相连，从而产生了双核配合物。配合物的稳定性已使用分光光度法确定。配合物5–8对DPPH自由基具有显着的抗氧化活性。对复合物与CT-DNA的结合研究表明，部分插入/静电相互作用，对pBR322 DNA的裂解能力表明，羟基自由基作为裂解反应的中间体。该IC 50复合物的值2，6和8抵靠的HepG2细胞系是用顺铂的可比性。为了发现核染色质的裂解程度，采用了碘化丙锭染色和彗星试验。在新合成的配合物中，铜（II）配合物与其镍（II）类似物相比具有更好的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06941b

文献信息

• Antioxidant, DNA binding and nuclease activities of heteroleptic copper(II) complexes derived from 2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-substituted phenols and diimines
  作者：J. Ravichandran、P. Gurumoorthy、M.A. Imran Musthafa、A. Kalilur Rahiman

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.045

  日期：2014.12

  A series of heteroleptic copper(II) complexes of the type [CuL(1-4)(diimine)](ClO4)2 (1-8) [L(1-4)=2-((2-(piperazin-1-yl)ethylimino)methyl)-4-substituted phenols, and diimine=2,2'-bipyridyl (bpy) or 1,10-phenanthroline (phen)], have been synthesized and characterized by spectroscopic methods. The IR spectra of complexes indicate the presence of uncoordinated perchlorate anions and the electronic spectra

  [CuL（1-4）（diimine）]（ClO4）2（1-8）[L（1-4）= 2-（（2-（piperazin-1 -亚乙基）亚氨基）甲基）-4-取代的苯酚和二亚胺＝ 2,2'-联吡啶基（bpy）或1,10-菲咯啉（phen）]，并已通过光谱法表征。配合物的红外光谱表明存在未配位的高氯酸根阴离子，电子光谱揭示了在铜（II）核周围具有N4O配位环境的方形金字塔形几何结构。单核配合物的电化学研究表明，在阴极区域存在单电子不可逆还原波。g ||的配合物的EPR光谱 （2.206-2.214）和A || （154-172×10（-）（4）cm（-）（1））值支持基于正方形的CuN3O配位发色团和存在[公式：见文字]基态。针对DPPH的抗氧化剂研究显示了合成配合物的有效自由基清除性能。结合研究表明，杂配铜（II）配合物通过小沟和静电相互作用与小牛胸腺DNA（CT-DNA）相互作用，并且所有配合物均显示出明显的针对超螺旋pBR322
• Syntheses, Characterization, and Crystal Structures of Schiff Base Zinc(II) Complexes With Tetrahedral Coordination
  作者：Jie Qin、Zhinan Xia、Yu Zhang、Fang Niu、Zhonglu You、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1080/15533174.2015.1137065

  日期：2016.12.1

  Two new mononuclear Schiff base zinc(II) complexes, [ZnClL1(N3)]·2MeOH (1) and [ZnBr2(L2)]·MeOH (2) (L1 = 4-methyl-2-[(2-piperazinium-1-ylethylimino)methyl]phenolate; L2 = 2-[(2-diethylammonioethylimino)methyl]-4-methylphenolate), have been prepared and characterized by elemental analyses, infrared and UV-vis spectroscopy, and single-cyrstal X-ray diffraction. Complex 1 crystallizes in the orthorhombic

  两种新的单核席夫碱锌（II）配合物[ZnClL 1（N 3）]·2MeOH（1）和[ZnBr 2（L 2）]·MeOH（2）（L 1 = 4-甲基-2-[[已制备2-哌嗪鎓-1-基乙基亚氨基）甲基]酚盐； L 2 = 2-[（（2-二乙基铵基乙基亚氨基）甲基] -4-甲基酚盐），并通过元素分析，红外和紫外-可见分光光度法以及单-晶体X射线衍射。配合物1在正交晶空间群Pbca中结晶，其晶胞尺寸为a = 18.703（1），b = 11.8643（6），c = 19.081（1）Å，V = 4234.0（4）3，Z = 8，- [R 1 = 0.0475，和WR 2 = 0.1046。复杂2个正交晶空间群P 2 1 2 1 2 1晶胞尺寸一个= 8.863（2），b = 13.360（2），C ^ = 17.066（3）埃，V = 2020.7（7）一种3，Z = 4，R 1 = 0.0803，且wR