[4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(piperidine-1-carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone | 76304-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(piperidine-1-carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 76304-36-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂
• 分子量: 408.544
• InChiKey: HIVOOFSRIWEYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-哌啶-2-异氰基-乙酰胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(piperidine-1-carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384