allyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 1227636-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1227636-90-9
• 化学式: C₃₉H₅₄O₉Si
• 分子量: 694.938
• InChiKey: RZHXDRRQNXGDPM-DSVGPAFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(p-methoxybenzyl)-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Bearing Unsaturated Lipid Chains

  摘要：

  A GPI anchor bearing unsaturated fatty acid lipid chains (1) was synthesized by a highly convergent strategy employing the para-methoxybenzyl group for permanent hydroxyl protection. The final global deprotection was achieved by an efficient three-step, one-pot procedure to give an 81% isolated yield of the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja1009037
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以88%的产率得到allyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Bearing Unsaturated Lipid Chains

  摘要：

  A GPI anchor bearing unsaturated fatty acid lipid chains (1) was synthesized by a highly convergent strategy employing the para-methoxybenzyl group for permanent hydroxyl protection. The final global deprotection was achieved by an efficient three-step, one-pot procedure to give an 81% isolated yield of the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja1009037