8-bromo-9-{2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}guanine | 1032723-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-9-{2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}guanine
• 英文别名: N'-[9-[(6aR,8R,9S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-(2-trimethylsilylethynyl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-8-bromo-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1032723-84-4
• 化学式: C₃₀H₅₁BrN₆O₅Si₃
• 分子量: 739.933
• InChiKey: UBENBRYCXYYBSL-UNVADFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-9-{2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}guanine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到8-bromo-9-(2'-deoxy-2'C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
  参考文献：
  名称：

  与 Z-DNA 稳定相关的鸟苷类似物：结合 C8-溴和 C2'-乙炔基修饰的核苷酸

  摘要：

  通过化学修饰稳定左手 Z-DNA 双链对于研究其生物学作用尤其令人感兴趣。在 DNA 中加入修饰的核苷酸构建块允许在生理条件下进行识别研究，而无需 Z-DNA 诱导环境。使用鸟苷衍生物加强 Z-DNA 双螺旋的方法是在鸟嘌呤 C8 或 2'-核糖基取代确定核糖基构象处引入空间要求高的基团。合成了 8-Bromo-2'-ethynyl-arabino-deoxyguanosine 作为亚磷酰胺结构单元。通过 CD 光谱研究结合在合适的寡核苷酸中诱导 Z 型 DNA 的潜力。对于包含 8-溴和 2'-乙炔基的核苷酸，预计这两种修饰的协同作用可提供更强的 Z-DNA 稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700991
• 作为产物：
  描述：

  N'-[9-[(6aR,8R,9S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-(2-trimethylsilylethynyl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到8-bromo-9-{2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}guanine
  参考文献：
  名称：

  与 Z-DNA 稳定相关的鸟苷类似物：结合 C8-溴和 C2'-乙炔基修饰的核苷酸

  摘要：

  通过化学修饰稳定左手 Z-DNA 双链对于研究其生物学作用尤其令人感兴趣。在 DNA 中加入修饰的核苷酸构建块允许在生理条件下进行识别研究，而无需 Z-DNA 诱导环境。使用鸟苷衍生物加强 Z-DNA 双螺旋的方法是在鸟嘌呤 C8 或 2'-核糖基取代确定核糖基构象处引入空间要求高的基团。合成了 8-Bromo-2'-ethynyl-arabino-deoxyguanosine 作为亚磷酰胺结构单元。通过 CD 光谱研究结合在合适的寡核苷酸中诱导 Z 型 DNA 的潜力。对于包含 8-溴和 2'-乙炔基的核苷酸，预计这两种修饰的协同作用可提供更强的 Z-DNA 稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700991