1-(4-chlorobutyl)-3-methylimidazol-1-ium bromide | 1384422-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorobutyl)-3-methylimidazol-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(4-Chlorobutyl)-3-methylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 1384422-74-5
• 化学式: Br*C₈H₁₄ClN₂
• 分子量: 253.57
• InChiKey: YNOMHNKZATTXPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-3-methylimidazol-1-ium bromide 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-methyl-3-(4-(3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1(6H)-yl)butyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene — An efficient and recyclable organocatalyst for Michael addition to α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  合成了一种新型的离子液体支持的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（IL-TBD），并研究了其在活性亚甲基化合物和噻吩酚与香豆素进行迈克尔加成反应中作为活性有机催化剂的能力，且在无溶剂条件下。在室温下，IL-TBD以优异的产率（82%–94%）提供了迈克尔加成产物，并且可以简单地回收和至少重复使用五次而不显著损失催化活性。

  DOI：

  10.1139/v11-162
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 1-溴-4-氯丁烷 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(4-chlorobutyl)-3-methylimidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene — An efficient and recyclable organocatalyst for Michael addition to α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  合成了一种新型的离子液体支持的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（IL-TBD），并研究了其在活性亚甲基化合物和噻吩酚与香豆素进行迈克尔加成反应中作为活性有机催化剂的能力，且在无溶剂条件下。在室温下，IL-TBD以优异的产率（82%–94%）提供了迈克尔加成产物，并且可以简单地回收和至少重复使用五次而不显著损失催化活性。

  DOI：

  10.1139/v11-162

文献信息

• Piperidine-appended imidazolium ionic liquids as task-specific catalysts: computational study, synthesis, and multinuclear NMR
  作者：Kenneth K. Laali、Arezu Jamalian、Gabriela L. Borosky

  DOI：10.1002/poc.3541

  日期：2016.7

  acidic C2‐H and the anions. To examine the prospect for internal C2‐H‐‐‐‐N coordination, multinuclear NMR data (1H, 15N, and 13C) were computed by gauge independent atomic orbitals–density functional theory (GIAO‐DFT) in the gas phase and in several solvents by the PCM method for comparison with the experimental NMR data for the basic ILs (with n = 2–4) synthesized in the laboratory. These studies indicate

  通过 计算研究了通过可变长度的亚甲基间隔基（n = 1-4）附加有哌啶部分的咪唑鎓离子液体（IMIL），以评估它们作为N杂环卡宾（NHC）生成的内部碱的潜力。B3LYP / 6-311 + G（2d，p）计算得出的质子传递能对于n  = 3的基本IL吸热最小，其优化结构显示出最短的C 2 -H-N（哌啶）距离。包含抗衡阴离子（Cl或NTf 2）会引起剧烈的构象变化，从而使酸性C 2 -H与阴离子之间紧密接触。要检查内部C 2 ‐H ‐‐‐ N配位的前景，请使用多核NMR数据（1 H，15 N和13 C）是通过气相色谱和数种溶剂中的标准独立原子轨道-密度泛函理论（GIAO-DFT）通过PCM方法计算的，以与基本ILs的实验NMR数据进行比较（与ñ 在实验室中合成= 2-4）。这些研究表明与溶剂和抗衡离子的相互作用是可能破坏内部C 2的主要作用力。‐H ‐‐‐ N配位/质子转移，如果不增加外部