tert-butyl 3-((2S,3S)-5-ethoxy-1-nitro-5-oxo-3-phenylpentan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1439359-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((2S,3S)-5-ethoxy-1-nitro-5-oxo-3-phenylpentan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1439359-07-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 466.534
• InChiKey: WEYAKFFQNLNABE-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 C₂₃H₃₃F₅N₃OSi⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 3-((2S,3S)-5-ethoxy-1-nitro-5-oxo-3-phenylpentan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-(5-ethoxy-1-nitro-5-oxo-3-phenylpentan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-((2R,3R)-5-ethoxy-1-nitro-5-oxo-3-phenylpentan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称 N-杂环卡宾催化烯醛与硝基烯烃的加成：通过均烯化反应途径控制立体化学以获取 δ-内酰胺

  摘要：

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja403847e