2-(acetoxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 15028-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(acetoxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: [(3-oxo-1H-inden-2-ylidene)amino] acetate
• CAS: 15028-13-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LJTQPMIDELKJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂红 43 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 C₂₅H₁₆ClNOS
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(acetoxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过茚满酮的碳-碳键断裂合成 2-(氰甲基)苯甲酸酯

  摘要：

  已经建立了一种从茚满酮衍生物合成 2-(氰甲基) 苯甲酸酯的新方法。该反应通过醇与化学碱的去质子化进行，然后是茚满酮的亲核加成和贝克曼断裂。此外，该反应还可以在电化学条件下进行，不需要外部化学碱。这种温和的方法为各种天然醇的后期功能化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01131
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 2-(acetoxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 lithium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以19.6 mg的产率得到C₁₇H₂₇NOS
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a

文献信息

• Cu-catalyzed coupling of indanone oxime acetates with thiols to 2,3-difunctionalized indenones
  作者：Yuanyuan Fu、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d1cc04167c

  日期：——

  A Cu-catalyzed coupling reaction of indanone oxime acetates with thiols has been developed for the synthesis of 2,3-functionalized 1-indenones. This protocol has several features including easy mild reaction conditions, stabilized enamine products, good tolerance of functional groups, and no external oxidants. This reaction enables direct derivatization on the indanone ring to provide valuable functionalized

  茚满酮肟乙酸酯与硫醇的 Cu 催化偶联反应已被开发用于合成 2,3-功能化 1-茚酮。该协议有几个特点，包括容易温和的反应条件、稳定的烯胺产品、良好的官能团耐受性和无外部氧化剂。该反应能够在茚满酮环上直接衍生化，从而在室温下提供有价值的官能化茚酮。
• Dual Photoredox/Palladium-Catalyzed C–H Acylation of 2-Arylpyridines with Oxime Esters
  作者：Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Bin-Qing He、Yuan Gao、Peng-Zi Wang、Hong Wu、Hong-Bin Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707252

  日期：2021.3

  unprecedented dual photoredox/palladium-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage and directed ortho C–H acylation of 2-arylpyridines by using oxime esters is described. Oxime esters can serve as efficient acyl sources through formation of the corresponding acyl radicals by photoredox-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage. This redox-neutral protocol features excellent regioselectivity

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。
• 一种合成β-硫烯胺酮类化合物的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN114105841A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明是一种合成β‑硫烯胺酮类化合物的方法，包括：向预先干燥的圆底烧瓶中依次加入三氟甲磺酸铜、1‑茚酮肟酯、碳酸钠、二甲基亚砜，然后加入硫酚，以300～600rpm室温搅拌3～6h。完成后，用乙酸乙酯萃取，合并有机相。旋蒸浓缩后通过硅胶柱层析分离得到产物。优点：该方法反应条件比较温和方便。烯胺产物稳定、官能团耐受性好、操作简单。在没有任何碱基或配体控制的情况下，表现出良好的选择性和良好的官能团相容性，且产品都有1‑茚满酮和α‑烯胺酮骨架，非常独特和有用。
• Stereospecific Assembly of Trisubstituted Alkenes via Photoinduced Nitrogen‐Centered Radical‐Triggered C—C Bond Cleavage/Functionalization of Oxime Esters
  作者：Yu Bao、Zhi‐Jie Song、Jin‐Long Dai、Shenghu Yan、Yue Zhang、Jia‐Yin Wang、Guigen Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300774

  日期：2024.6.15

  synthesis of trisubstituted alkenes in moderate to excellent chemical yields (48 examples in total). The reaction of MBH acetates with acyl (indanone) oxime esters afforded trisubstituted alkenes containing 1,4-dicarbonyl groups. Interestingly, the use of Eosin Y as a photocatalyst in the catalytic system resulted in the formation of distal cyano group-anchored trisubstituted alkenes via deconstructive

  建立了一种通用且方便的光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯的酰化和烷基氰化反应，能够通过以氮为中心的自由基策略组装 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键，从而在中等至中等温度下合成三取代烯烃。优异的化学收率（总共 48 个例子）。 MBH 乙酸酯与酰基（茚满酮）肟酯反应得到含有 1,4-二羰基的三取代烯烃。有趣的是，在催化系统中使用曙红Y作为光催化剂，通过环酮肟酯的解构官能化，导致形成远端氰基锚定的三取代烯烃。值得注意的是，所得的1,4-二羰基化合物可应用于后期转化，为二氢哒嗪-3(2 H )-酮的合成提供重要方法。
• Photoredox-Enabled Deconstructive [5 + 1] Annulation Approach to Isoquinolones from Indanones in Water
  作者：Yuanyuan Fu、Hui Liang、Yanju Lu、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00649

  日期：2024.4.19

  We disclose a deconstructive [5 + 1] annulation protocol for the synthesis of isoquinolones through a nitrogen insertion into abundant indanones. This method exploits photoredox-catalyzed ring-opening of oxime esters. The reaction proceeds smoothly with water as the reaction medium and tolerates a range of functional groups on diverse thiophenols, amines, or indanones. Moreover, the representative

  我们公开了一种解构性[5+1]环化方案，用于通过将氮插入到丰富的茚满酮中来合成异喹诺酮。该方法利用光氧化还原催化的肟酯开环。该反应以水为反应介质顺利进行，并能耐受各种苯硫酚、胺或茚满酮上的一系列官能团。此外，代表性的异喹诺酮类药物表现出有前景的抗真菌活性。