3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1609080-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1609080-85-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: CFQLHILEYGSDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 苯亚甲基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷合成具有药理活性的双（吲哚基）和三（吲哚基）衍生物

  摘要：

  氯三甲基硅烷被发现是用于进行吲哚与各种醛/酮/原甲酸三乙酯的亲电子取代反应的相对快速和有效的催化剂，可产生优异量的双（吲哚基）甲烷/三（吲哚基）甲烷。该方案的优点是避免了任何外部能源，最短的反应时间，简单易行的程序以及在无溶剂室温条件下的高收率。该方法的多功能性已经用各种醛/酮进行了测试，并获得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300467

文献信息

• Triethylbenzylammonium Chloride as a Useful and Efficient Catalyst for the Alkylation of Indole/substituted Indoles in Water: A Comparative Study between Conventional and Microwave Irradiation
  作者：Shokip Tumtina、Chingrishon Kathing、Ivulho Tovishe Phucho、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201400221

  日期：2015.4

  green and facile method for the alkylation of indole/substituted indole in water using a phase Transfer catalyst (Triethylbenzylammonium Chloride, TEBA) to synthesise bis‐indolyl methanes (BIMs) and Michael addition of indole to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. The substitution of indoles occurred exclusively at the 3‐position and products of N‐alkylation has not been observed. However

  报道了一种绿色简便的方法，该方法使用相转移催化剂（三乙基苄基氯化铵，TEBA）将水中的吲哚/取代的吲哚烷基化以合成双吲哚甲烷（BIM），并将吲哚迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。吲哚的取代仅发生在3位，未观察到N-烷基化的产物。但是，对于3位取代的吲哚，发现在2位发生反应。还报道了常规加热和微波辐射之间的比较研究。